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Tetrahydropyran

organische Verbindung, cyclischer Ether

Tetrahydropyran ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ether. Es ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit. Sie ist leichtentzündlich und bildet am Licht in Gegenwart von Luft explosive Peroxide. Deshalb wird sie meist mit Stabilisatorzusätzen versehen.

Strukturformel
Struktur von Tetrahydropyran
zwei unterschiedliche Darstellungsweisen von Tetrahydropyran
Allgemeines
Name Tetrahydropyran
Andere Namen
Summenformel C5H10O
Kurzbeschreibung

farblose, hygroskopische Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142-68-7
EG-Nummer 205-552-8
ECHA-InfoCard 100.005.048
PubChem 8894
Wikidata Q412815
Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−49,2 °C[1]

Siedepunkt

88 °C[1]

Dampfdruck

95,3 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (80,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,421[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335
EUH: 019
P: 210​‐​261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Inhaltsverzeichnis

VorkommenBearbeiten

Der Tetrahydropyranring bildet recht häufig die Grundstruktur in Naturstoffen. So kommt er in Kohlenhydraten, wie zum Beispiel Rohrzucker, Traubenzucker und Galactose vor und wird dort als Pyranoseform bezeichnet. Der sehr kompliziert gebaute Naturstoff Maitotoxin, ein starker Giftstoff, der von marinen Algen produziert wird, enthält 28 Tetrahydropyranringe im Molekülgerüst.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Eine Standardmethode zur Synthese von Tetrahydropyran ist die Hydrierung von Dihydropyran mit Raney-Nickel als Katalysator.

EigenschaftenBearbeiten

Seine Dämpfe sind dreimal so schwer wie Luft. Der Tetrahydropyranring bildet im Raum keine planare Struktur, sondern meist eine Sesselform aus.[3] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in °C) mit A = 5,85520, B = 1131,93 und C = 205,83.[4]

 

Die Verbindung zeigt mit einem Wassergehalt von 39,5 Mol% ein bei 75 °C siedendes Azeotrop.[5] Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Tetrahydropyran in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Tetrahydropyran.[6]

Löslichkeiten zwischen Tetrahydropyran und Wasser[6]
Temperatur °C 0 9,4 19,9 31,0 39,6 50,5 60,7 71,3 81,3
Tetrahydropyran in Wasser in Ma-% 12,90 10,03 8,57 6,88 6,04 5,16 4,62 4,50 4,29
Wasser in Tetrahydropyran in Ma-% 2,08 2,35 2,50 2,63 2,99 3,20 3,64 3,98 4,21

VerwendungBearbeiten

Tetrahydropyran wird gelegentlich als Lösungsmittel bei Grignard-Reaktionen verwendet. Es bildet weiterhin die Basis für viele abgeleitete Verbindungen (z. B. Tetrahydropyran-2,6-dion und Tetrahydropyran-2,4-diole).

Als SchutzgruppeBearbeiten

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Dazu wird das Substrat mit Dihydropyran zum basenstabilen Tetrahydropyranylether umgesetzt.

SicherheitshinweiseBearbeiten

Bei Kontakt von Tetrahydropyran mit Luft bilden sich Peroxide und explosive Dämpfe.

Siehe auchBearbeiten

LiteraturBearbeiten

  • Paul A. Clarke, Soraia Santos: Strategies for the Formation of Tetrahydropyran Rings in the Synthesis of Natural Products. In: European Journal of Organic Chemistry. 2006, S. 2045, doi:10.1002/ejoc.200500964.
  • Voigt, Tobias: Prins-Cyclisierung an fester Phase - Kombinatorische Synthese einer Tetrahydropyran-Bibliothek. Dissertation, Universität Dortmund, 2006.

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 142-68-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Februar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Hubert Koebernick: Darstellung und konformationsanalyse von 2.4-diamino-pyranosen. S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. S. Rodríguez, H. Artigas, C. Lafuente, A. M. Mainar, F. M. Royo: Isobaric vapour–liquid equilibrium of binary mixtures of some cyclic ethers with chlorocyclohexane at 40.0 and 101.3 kPa, in: Thermochim. Acta, 2000, 362, S. 153–160 (doi:10.1016/S0040-6031(00)00580-3).
  5. J. Gmehling, J. Menke, J. Krafczyk, K. Fischer: Azeotropic Data, VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-28671-3, S. 936.
  6. a b R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.