TBTA
chemische Verbindung
TBTA (systematischer Name: Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole (genauer der Polytriazolamine).
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | TBTA | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]amin | |||||||||||||||
| Summenformel | C30H30N10 | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 530,63 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Gewinnung und DarstellungBearbeiten
TBTA kann durch Reaktion von Benzylazid und Tripropargylamin in einer Kupfer(II)-acetat/Natriumascorbat-Lösung gewonnen werden.[3]
VerwendungBearbeiten
Verwendung findet TBTA in der kupferkatalysierten Alkin-Azid-Cycloaddition (CuAAC), in welcher TBTA die Disproportionierung wie auch die Oxidation von Cu(I) verhindert.[4]
WeblinksBearbeiten
- SigmaAldrich: Click Chemistry Reagents – TBTA
- Clickchemicals: Use of Copper Ligands
EinzelnachweiseBearbeiten
- ↑ Datenblatt Tris((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amine, 97 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. September 2011 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Jason E. Hein, Larissa B. Krasnova, Masayuki Iwasaki, Valery V. Fokin: Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition: Preparation of Tris((1-Benzyl-1H-1,2,3-Triazolyl)Methyl)Amine In: Organic Syntheses. 88, 2011, S. 238–246, doi:10.15227/orgsyn.088.0238 (PDF).
- ↑ Timothy R. Chan, Robert Hilgraf, K. Barry Sharpless, Valery V. Fokin, Organic Letters, 6 (17), S. 2853–2855, 2004, doi:10.1021/ol0493094.