Sucroseoctaacetat
Sucroseoctaacetat ist eine ungiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Saccharose, die extrem bitter schmeckt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Sucroseoctaacetat | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C28H38O19 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 678,60 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
260 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Eigenschaften Bearbeiten
Sucroseoctaacetat ist ein hygroskopischer farbloser[5] bis beigefarbener[2] Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Oberhalb von 285 °C zersetzt er sich.[5]
Herstellung Bearbeiten
Sucroseoctaacetat kann aus Saccharose auf zwei Arten hergestellt werden: entweder durch Erhitzen einer Lösung von Saccharose mit Acetamid und Natriumacetat oder durch Acetylierung von Saccharose mit Essigsäure und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Zinkchlorid.[6]
Verwendung Bearbeiten
Sucroseoctaacetat wird aufgrund des bitteren Geschmacks zum Vergällen von Industriealkohol eingesetzt. Aus dem gleichen Grund wird die Verbindung häufig Insektiziden, Papier (vertreibt unter anderem Mäuse) und Kunststoffen (Kinderspielzeug) zugesetzt, um einer anderweitigen Schädigung oder Vergiftung vorzubeugen.[3] In der Medizin wird es bei Kindern und Erwachsenen zur Therapie von Fingernägelkauen u. ä. verwendet.
Weblinks Bearbeiten
- Patent US7452694: T2R, a novel family of taste receptors. Veröffentlicht am 18. November 2008, Erfinder: Charles S. Zuker, John Elliot Adler, Mark Hoon, Nick Ryba, Ken Mueller.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu SUCROSE OCTAACETAT in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
- ↑ a b c d e f g Datenblatt D-(+)-Sucrose octaacetate, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ a b Eintrag Sucrose octaacetate bei Chemicalland21.com, abgerufen am 9. Dezember 2015.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-464.
- ↑ a b Datenblatt D-(+)-Saccharoseoctaacetat bei Merck, abgerufen am 5. Dezember 2016.
- ↑ G. A. Burdock: Fenaroli's Handbook of flavor ingredients. 4. Auflage, CRC press 2002, ISBN 978-0-8493-0946-5.