Substitutionsgrad

Anzahl von Alkyl- oder Aryl-Gruppen an einem Atom
Substitutionsgrad Primär Sekundär Tertiär Quartär
C-Atom organischer Verbindungen Prim. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png Sec. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png Tert. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png Quart. Hydrocarbon Structural Formulae V.1.png
Alkohole Prim. Alcohol Structural Formulae V.1.png Sec. Alcohol Structural Formulae V.1.png Tert. Alcohol Structural Formulae V.1.png nicht existent
Amine Prim. Amine Structural Formulae V.1.png Sec. Amine Structural Formulae V.1.png Tert. Amine Structural Formulae V.1.png Quart. Ammonium cation Structural Formulae V.1.png
Phosphine Prim. Phosphine Structural Formulae V.1.png Sec. Phosphine Structural Formulae V.1.png Tert. Phosphine Structural Formulae V.1.png Quart. Phosphonium Cation Structural Formulae V.1.png
Amide (nicht IUPAC-konform) Prim. Amide Structural Formulae V.1.png Sec. Amide Structural Formulae V.1.png Tert. Amide Structural Formulae V.1.png nicht existent

Der Substitutionsgrad bezeichnet in der organischen Chemie die Anzahl an Alkyl- oder Aryl-Gruppen an einem bestimmten Atom.[1] Die IUPAC definiert den Substitutionsgrad als Anzahl der Wasserstoffatome, die an einem Atom durch Kohlenwasserstoffe ersetzt wurden.[2] Im Gegensatz zum Substitutionsgrad umfasst die Bindungsordnung die Anzahl auch von anderen Gruppen.

EigenschaftenBearbeiten

Substitution an AtomenBearbeiten

Die Alkyl- oder Arylgruppen werden als Substituenten eines Atoms bezeichnet. Ein Atom mit einem solchen Substituenten ist primär, eines mit zwei Substituenten ist sekundär, eines mit drei Substituenten ist tertiär und eines mit vier Substituenten ist quartär. Mit dem Substitutionsgrad mit Aryl- oder Alkylgruppen nimmt der induktive Effekt des jeweiligen Atoms zu.[3] Bei Atomen mit einem freien Elektronenpaar wie Stickstoff nimmt die Basizität mit dem Substitutionsgrad zu.

Substitution bei PolymerenBearbeiten

 
Substitutionsgrad (degree of substitution, DS) eines Polysaccharids, am Beispiel der Substitution einer Glucopyranose-Einheit

Die Bezeichnung wird auch auf Moleküle angewandt, z. B. der Substitutionsgrad an Wiederholungseinheiten von Polymeren. Die Anzahl wird dabei allerdings mit einfach, zweifach, dreifach usw. beschrieben. Der Substitutionsgrad (DS) eines Polymers ist die durchschnittliche Anzahl von Substituenten, die pro Basiseinheit oder pro Monomereneinheit gebunden sind. Der Begriff wird vor allem in der Cellulosechemie verwendet.[4][5]

AnwendungenBearbeiten

Bei Alkoholen wurde der Substitutionsgrad mit der Lucas-Probe bestimmt.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. John E. McMurry: Fundamentals of Organic Chemistry. Cengage Learning, 2010, ISBN 978-1-4390-4971-6, S. 405.
  2. G. P. Moss, P. A. S. Smith, D. Tavernier: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995). In: Pure and Applied Chemistry. 67, 1995, doi:10.1351/pac199567081307.
  3. Francis A. Carey: Advanced Organic Chemistry. Springer Science & Business Media, 2000, ISBN 978-0-306-46243-6, S. 298.
  4. Degree of substitution. In: Herman F. Mark (Hrsg.): Encyclopedia of Polymer Science and Technology, 4. Ausgabe, Wiley, 2014. doi:10.1002/0471440264.pst445
  5. C.G. Lopez, S.E. Rogers, R.H. Colby, P. Graham, J.T. Cabral: Structure of Sodium Carboxymethyl Cellulose Aqueous Solutions: A SANS and Rheology Study. Journal of Polymer Science Part B: Polymer Physics, Bd. 53, Nr. 7, S. 492–501. doi:10.1002/polb.23657