Squalan

Gruppe von Stereoisomeren

Squalan, ein farbloses Öl, ist ein acyclischer Triterpen-Kohlenwasserstoff und zusammen mit dem Squalen Grundverbindung der meisten Triterpene. Im Allgemeinen folgt es den Eigenschaften der Alkane. Squalan ist aus zwei Farnesan-Einheiten Schwanz-Schwanz (siehe Terpene für Erklärung) verknüpft. Botrycoccan ist ein Isomer des Squalans.

Strukturformel
Struktur von Squalan
Allgemeines
Name Squalan
Andere Namen
  • 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan (IUPAC)
  • Cosbiol
  • Vitabiosol
  • Roban
  • SQUALANE (INCI)[1]
Summenformel C30H62
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-01-3
EG-Nummer 203-825-6
ECHA-InfoCard 100.003.478
PubChem 8089
DrugBank DB11420
Wikidata Q380055
Eigenschaften
Molare Masse 422,82 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3 (25 )[3]

Schmelzpunkt

−38 °C[3]

Siedepunkt

176 °C/0,05 mmHg[3]

Dampfdruck

15 ± 5.4·10−7 Pa[4]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4530 (15 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen Bearbeiten

Squalan kommt (neben Squalen) im Fischlebertran und vielen Pflanzenölen (z. B. Weizenkeimöl, Reiskeimöl, Avocadoöl, Olivenöl, …) vor.[6]

Gewinnung Bearbeiten

Unter anderem wird Squalan in den USA in nicht unbeträchtlichem Maße aus Haien gewonnen.[7][8] Heute ist es jedoch auch möglich, die Verbindung durch Hydrierung von Squalen zu gewinnen oder aus Pflanzenölen zu isolieren. Um die Herkunft zu verdeutlichen, wird es in diesem Fall als Phytosqualan bezeichnet.[6]

Eigenschaften Bearbeiten

Squalan ist eine klare, farb- und geruchlose, ölige Flüssigkeit.[6] Ihr Flammpunkt beträgt 217 °C.

Verwendung Bearbeiten

Als Phytosqualan wird Squalan in Kosmetikprodukten als die Haut weich machende und glättende Lipidkomponente verwendet. In Haarpflegeprodukten dient es als Conditioner.[6] In der Gaschromatographie dient Squalan als besonders apolare stationäre Phase.

Auch findet es als Schmiermittel und Transformatorenöl Verwendung.[9]

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Eintrag zu SQUALANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
  2. a b c d Hans G. Hirschberg: Handbuch Verfahrenstechnik und Anlagenbau. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58357-5, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b c d e Datenblatt Squalane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
  4. A. Zafar, J. Chickos,"The vapor pressure and vaporization enthalpy of squalene and squalane by correlation gas chromatography" J. Chem. Thermodynamics 135 (2019) 192–197.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.
  6. a b c d Brigitte Bräutigam; Lexikon der kosmetischen Rohstoffe; ISBN 978-3-8391-3136-7.
  7. Vazhiyil Venugopal: Marine Products for Healthcare: Functional and Bioactive Nutraceutical Compounds from the Ocean. CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-5263-3, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. E.G. Smith Collective: Animal Ingredients A to Z. AK Press, 2004, ISBN 978-1-902593-81-4, S. 47 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Squalen. In: wissenschaft-online Lexikon der Biologie.

Kohlenwasserstoff