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Selenomethionin

Gruppe von Stereoisomeren

Selenomethionin ist eine α-Aminosäure und ein Analogon der Aminosäure Methionin.

Strukturformel
Struktur von Selenomethionin
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Selenomethionin
Andere Namen

2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure

Summenformel C5H11NO2Se
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 1464-42-2 (Racemat)
  • 3211-76-5 (L-Selenomethionin)
  • 13091-98-0 (D-Selenomethionin)
EG-Nummer 215-977-0
ECHA-InfoCard 100.014.525
PubChem 15103
Wikidata Q415925
Eigenschaften
Molare Masse 196,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

265–267 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

L-Selenomethionin

06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

StereochemieBearbeiten

Selenomethionin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Ist der Name ‚Selenomethionin‘ durch keinen Deskriptor näher gekennzeichnet, ist L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin] gemeint.

D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin] ist das Enantiomer von L-Selenomethionin und kommt in der Natur nicht vor.

Enantiomere von Selenomethionin
Name L-Selenomethionin D-Selenomethionin
Andere Namen (S)-Selenomethionin (R)-Selenomethionin
Strukturformel    
CAS-Nummer 3211-76-5 13091-98-0
1464-42-2 (unspez.)
EG-Nummer 608-705-0
215-977-0 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.123.183
100.014.525 (unspez.)
PubChem 5460538
15103 (unspez.)
DrugBank DB11142
− (unspez.)
Wikidata Q27096144 Q27110364
Q415925 (unspez.)

EigenschaftenBearbeiten

Selenomethionin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe zum einsamen Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:

 
Zwitterionen von L-Selenomethionin (links) bzw. D-Selenomethionin (rechts)

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenomethionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt. Selenomethionin zählt nicht zu den essentiellen Aminosäuren.

SyntheseBearbeiten

Zur Synthese von racemischem Selenomethionin geht man aus von α-Brom-γ-butyrolacton. Man substituiert das Halogen gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak. Der entstehende Bromwasserstoff wird mit Bariumhydroxid neutralisiert. Beim Ansäuern mit Schwefelsäure entsteht das Hydrobromid von α-Amino-γ-butyrolacton. Dessen Ringöffnung mit Kaliumacetat und Ethanol liefert ein Diketopiperazin, das zugleich ein Diol mit zwei primären Hydroxygruppen ist. Die nucleophile Substitution mit Kaliummethylselenid und anschließende saure Aufarbeitung liefert dann (RS)-Selenomethionin.[2]

VerwendungBearbeiten

L-Selenomethionin wird in der Röntgenstrukturanalyse von Proteinen verwendet. Hierbei wird während der rekombinanten Proteinsynthese Selenomethionin statt Methionin in die Proteine eingebaut. Dies dient der Lösung des Phasenproblems (Patterson-Methode).[3]

L-Selenomethionin wird auch zur Versorgung des Menschen mit dem Spurenelement Selen genutzt: dazu wird diese Aminosäure an Hefen verfüttert, die Hefen wiederum werden zu pharmazeutischen Präparaten weiter prozessiert.

SonstigesBearbeiten

Siehe auchBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt Seleno-L-methionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. a b X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine, Polish J. Chem. 83 (2009) 431–435.
  3. Michael Pieper, Michael Betz, Nediljko Budisa, Franz-Xaver Gomis-Rüth, Wolfram Bode, Harald Tschesche: Expression, Purification, Characterization, and X-Ray Analysis of Selenomethionine 215 Variant of Leukocyte Collagenase, in: J Protein Chem., 1997, 16 (6), S. 637–650; PMID 9263126; doi:10.1023/A:1026327125333.