Secologanin
Secologanin ist ein Glucosid und ein Secoiridoid, dem in der Biosynthese vieler Alkaloide eine zentrale Rolle zukommt. Dieses Monoterpenglykosid ist ein Schlüsselbaustein in der Synthese der meisten Indolalkaloide, weiters der China-Alkaloide, Ipecacuanha-Alkaloide und Pyrrolochinolinalkaloide, ferner einfacher Monoterpenalkaloide. Nahezu ein Viertel aller in lebenden Organismen gebildeten Alkaloide werden aus ihm aufgebaut.[2]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Secologanin | ||||||||||||
| Andere Namen |
Lonicerosid | ||||||||||||
| Summenformel | C17H24O10 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 388,37 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Biosynthese Bearbeiten
Die Biosynthese Secologanin beginnt ursprünglich bei Geraniol über mehrere Zwischenschritte. Secologanin selbst wird dann entweder aus dem Iridoid Loganin[3] gebildet, oder z. B. aus Loganat. Hierfür wird der Cyclopentanring des Loganin zwischen dem C7- und C8-Atom oxidativ gespalten.[4] Diese Reaktion katalysiert eine Secologanin-Synthase (EC 1.3.3.9), ein Cytochrom P450-Enzym, wofür NADPH und Sauerstoff benötigt werden.[5]
Bei Catharanthus roseus (rosafarbene Catharanthe) wird Secologanin aus Loganat, dem Anion der Logansäure[6], synthetisiert.[7] Dies katalysiert eine Methyltransferase (EC 2.1.1.50), bei der Reaktion wird S-Adenosylmethionin (SAM) verbraucht.
Secologanin kann – katalysiert durch Strictosidin-Synthase – weiter zu Strictosidin reagieren.[8]
Weblinks Bearbeiten
- Secologanin biosynthesis. School of Biological & Chemical Sciences at Queen Mary, University of London.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d Datenblatt Secologanin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Secoiridoide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2017.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Loganin: CAS-Nummer: 18524-94-2, EG-Nummer: 242-398-0, ECHA-InfoCard: 100.038.529, PubChem: 87691, ChemSpider: 79111, Wikidata: Q15426222.
- ↑ Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 296.
- ↑ Hirobumi Yamamoto, Nobuyuki Katano, Ayaka Ooi, Kenichiro Inoue: Secologanin synthase which catalyzes the oxidative cleavage of loganin into secologanin is a cytochrome P450. In: Phytochemistry, 53, Nr. 1, 2000, S. 7–12; doi:10.1016/S0031-9422(99)00471-9, PMID 10656401.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Logansäure: CAS-Nummer: 22255-40-9, EG-Nummer: 244-875-9, ECHA-InfoCard: 100.040.781, PubChem: 89640, ChemSpider: 80905, Wikidata: Q19597767.
- ↑ Jun Murata, Jonathon Roepke, Heather Gordon, Vincenzo De Luca: The leaf epidermome of Catharanthus roseus reveals its biochemical specialization. In: The Plant Cell, 20, Nr. 3, 2008, S. 524–542; doi:10.1105/tpc.107.056630, PMID 18326827, PMC 2329939 (freier Volltext).
- ↑ Horst Rimpler (Hrsg.): Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 3-7692-2413-2, S. 307.