Ritonavir

chemische Verbindung

Ritonavir (RTV) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der HIV-Proteaseinhibitoren und wird zur Therapie von HIV-Infektionen und AIDS eingesetzt. Im Zuge einer sogenannten hochaktiven antiretroviralen Therapie (HAART = highly active antiretroviral therapy) wird es mit anderen Wirkstoffen (nukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NNRTI)) kombiniert, um deren Wirkstärke zu erhöhen.

Strukturformel
Ritonavir.svg
Allgemeines
Freiname Ritonavir
Summenformel C37H48N6O5S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 155213-67-5
EG-Nummer 605-001-5
ECHA-InfoCard 100.125.710
PubChem 392622
DrugBank DB00503
Wikidata Q422618
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J05AE03

Wirkstoffklasse

Proteaseinhibitor

Wirkmechanismus

Hemmung der HIV-Protease

Eigenschaften
Molare Masse 721,0 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

GeschichteBearbeiten

Ritonavir wurde von Abbott Laboratories entwickelt und im März 1996 von der amerikanischen FDA zugelassen. Es gehörte damit zu den ersten antiretroviralen Arzneistoffen dieser Klasse. Unter dem Handelsnamen Kaletra wurde die Kombination der beiden Proteaseinhibitoren Lopinavir und Ritonavir zugelassen. Ritonavir ist auch Bestandteil der Kombinationstherapie Viekirax® von AbbVie zur Behandlung von Hepatitis C.

Eine Kombination von Lopinavir und Ritonavir wird in klinischen Studien gegen COVID-19 erprobt.[2]

WirkungsmechanismusBearbeiten

Mit dieser Struktur vermag Ritonavir das körpereigene Leberenzym Cytochrom P450 CYP3A4 zu hemmen, welches imstande ist, Proteaseinhibitoren zu unwirksamen Metaboliten umzuwandeln. Damit ist es möglich, Proteaseinhibitoren geringer zu dosieren. Allerdings ist die Hemmung von CYP3A4 insofern problematisch, als dadurch auch der Metabolismus zahlreicher anderer Medikamente beeinflusst und deren Dosierung schwierig wird.

Nebenwirkungen und KontraindikationenBearbeiten

Übelkeit, Diarrhöe; infolge der Hemmung des Leberstoffwechsels kommt es zu zahlreichen Interaktionen mit anderen Arzneistoffen (Steroidhormone, Antihistaminika, Calciumantagonisten, trizyklische Antidepressiva, Neuroleptika, Antimykotika, Opioide). Außerdem ist ein Anstieg von Transaminasen zu beobachten. Andere Interaktionen haben noch weitaus gefährlichere Konsequenzen. So wurden mehrere Todesfälle nach gleichzeitiger Einnahme von Ritonavir und Amphetaminen bzw. MDMA/Ecstasy oder dem gern als Freizeitdroge verwendeten Narkotikum 4-Hydroxybutansäure („Liquid Ecstasy“) publiziert (Henry 1998, Harrington 1999, Hales 2000). Insbesondere Ritonavir inhibiert den Metabolismus von Amphetaminen (Speed) oder MDMA (Ecstasy), Ketaminen oder LSD (Übersicht in: Antoniou 2002).

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate: Norvir (D, A, CH)

Kombinationspräparate: Kombination mit Lopinavir: Kaletra (D, A, CH)

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Anja Martini, Christian Drosten: Coronavirus-Update. (PDF) Folge 22. In: ndr.de. Norddeutscher Rundfunk, 26. März 2020, S. 4 f., abgerufen am 27. März 2020.

WeblinksBearbeiten