Propicillin
Propicillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der semisynthetischen β-Lactam-Antibiotika. Es zählt zu den Penicillin-Derivaten und wird in Form des Monokaliumsalzes eingesetzt. Patentiert wurde es 1961 von Beecham (jetzt GlaxoSmithKline). Es ist ähnlich wie Benzylpenicillin (Penicillin G) gegen einige Gram-positive Bakterien wirksam.[3][4]
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Propicillin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel |
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Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 378,44 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest (Kaliumsalz)[1] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
195–197 °C (Kaliumsalz)[1] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Eigenschaften Bearbeiten
Die Wirkung von Propicillin ist weniger stark als die vom Penicillin G. Propicillin kann aufgrund der guten Resorbierbarkeit und der Stabilität gegenüber von Säuren oral verabreicht werden. Gegenüber von β-Lactamasen ist es allerdings empfindlich.[3][5]
Herstellung Bearbeiten
Zur Synthese von Propicillin wird 6-Aminopenicillansäure[4] an der primären Aminogruppe (NH2) acyliert. Zur Acylierung wird (RS)-2-Phenoxybuttersäure in Kombination mit Chlorameisensäureisobutylester in Gegenwart von Triethylamin verwendet.[6] Dabei entsteht Propicillin als Diastereomerengemisch.
Isomere und Salze Bearbeiten
Name und Synonyme | CAS‑Nummer | Summenformel | Molare Masse [g·mol‑1] |
Datenbank‑Links |
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Levopropicillin
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3736-12-7 | C18H22N2O5S | 378,44 |
PubChem: 172994 |
Propicillin-Kalium
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1245-44-9 | C18H21KN2O5S | 416,53 |
PubChem: 23682190 |
Levopropicillin-Kalium
|
4803-44-5 | C18H21KN2O5S | 416,53 |
PubChem: 23674237 |
Isopropicillin
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4780-24-9 | C18H22N2O5S | 378,44 |
PubChem: 3038477 |
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b G. W. A. Milne: Ashgate Handbook of Anti-Infective Agents: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-73489-9 (books.google.com).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d Eintrag zu Propicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2020.
- ↑ a b Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals and Drugs Vol. 14, Merck & Co., INC., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1344.
- ↑ J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, Band 45, Nr. 9, 09.1991, S. 1717–1720, doi:10.1128/AAC.35.9.1717.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009) ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.