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Prilocain ist ein Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Es wirkt recht rasch und seine Wirkung hält drei bis sechs Stunden an.

Strukturformel
Strukturformel von Prilocain
1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Prilocain
Andere Namen
  • (RS)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid
  • (±)-N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)-propanamid
Summenformel
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 721-50-6 (Prilocain)
  • 1786-81-8 (Prilocainhydrochlorid)
PubChem 4906
DrugBank DB00750
Wikidata Q413598
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N01BB04

Wirkstoffklasse

Lokalanästhetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 220,31 g·mol−1 (Racemat)
  • 256,8 g·mol−1 (Racemat·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 37–38 °C (Racemat)[2]
  • 168–171 °C (Racemat·Hydrochlorid) [3]
Siedepunkt

159–162 °C (133,3 Pa)[2]

pKs-Wert

7,9 (25 °C)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in Aceton und Ethanol 96 %[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Hydrochloride

keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

AnwendungBearbeiten

Prilocain wird hauptsächlich in der Anästhesie für Infiltrations- und Leitungsanästhesien angewendet. Für die Oberflächenanästhesie wird es auch teilweise fix mit Lidocain kombiniert.

Unerwünschte WirkungenBearbeiten

Neben den anderen Nebenwirkungen, die beim Gebrauch von Lokalanästhetika auftreten können, kann es durch Prilocain zur Bildung von Methämoglobin kommen; daher sollte es bei Kindern, bei Patienten mit Anämie, bei Mangel an Glucose-6-phosphat-dehydrogenase und bei Schwangeren nicht oder mit erhöhter Vorsicht angewendet werden.

StereoisomerieBearbeiten

Prilocain ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

HerstellungBearbeiten

Eine Synthese für Prilocain, ausgehend von ortho-Toluidin und 2-Brompropionylbromid, ist in der Literatur beschrieben.[5]

AnalytikBearbeiten

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Prilocain in Blutplasma gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie.[6][7]

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Xylonest (D, CH) und Generika

Kombinationspräparate

Anesderm (A, CH), Emla (D, A, CH), Lidocain/Prilocain Plethora (EU), Oraqix (D, A, CH)

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Datenblatt PRILOCAINE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 10. März 2009.
  2. a b c The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Europäisches Arzneibuch, 6. Auflage, Grundwerk 2008, S. 3751–3752, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  4. Datenblatt Prilocaine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. Kadioglu Y, Atila A: Development and validation of gas chromatography-mass spectroscopy method for determination of prilocaine HCl in human plasma using internal standard methodology., Biomed Chromatogr. 2007 Oct;21(10):1077-82. PMID 17583875
  7. Stockmann S, Spies E, Gehring H, Klose A, Schmeller W, Seyfarth M, Dibbelt L: Evaluation and application of a high performance liquid chromatographic method for prilocaine analysis in human plasma., Clin Lab. 2013;59(1-2):127-32, PMID 23505917
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