Polysorbat 40
Polysorbat 40 ist eine grenzflächenaktive Substanz, die als Emulgator und Netzmittel beispielsweise in Lebensmitteln, Kosmetika und Arzneimitteln verwendet wird.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Typische Struktur von Polysorbat 40 (w + x + y + z = 20) „Gemisch von Partialestern von Fettsäuren, hauptsächlich Palmitinsäure, mit Sorbitol und seinen Anhydriden, die mit etwa 20 Mol Ethylenoxid für jedes Mol Sorbitol und Sorbitolanhydrid ethoxyliert sind.“[1] | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Polysorbat 40 | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C62H122O26 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbliche, geruchlose, gelartige bis flüssige Substanz[2][4] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 1283,63 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
gelartig bis flüssig[2] | ||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol (wasserfrei), Methanol, Ethylacetat und Toluol[2] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Eigenschaften Bearbeiten
Polysorbat 40 ist ein hydrophiles, nichtionisches Tensid, das synthetisch hergestellt wird. Wegen seines HLB-Wertes von 15,6[2] ist daher zur Herstellung von Öl-in-Wasser(O/W)-Emulsionen geeignet. Die gelbliche Flüssigkeit hat eine Viskosität von 400 bis 600 mPa·s (25 °C)[2] und weist einen Flammpunkt von über 113,0 °C (Messmethode: geschlossener Tiegel) auf.
Polysorbat 40 ist stabil gegenüber Elektrolyten, sowie schwachen Säuren und Basen. Einige Antibiotika und Konservierungsmittel können in ihrer Wirkung gehemmt werden. Durch die Einwirkung von Luftsauerstoff kommt es zur Autooxidation des Stoffes. Dabei werden zunächst Peroxide gebildet, die zu Aldehyden, Carbonsäuren und weiteren noch nicht bestimmbaren Abbauprodukten reagieren.[6][2]
Verwendung Bearbeiten
In der Pharmazie und Lebensmitteltechnologie wird Polysorbat 40 als Netzmittel, Lösungsvermittler, O/W-Emulgator und zur Stabilisierung von Schäumen eingesetzt.[2] Es ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff (Nummer E 434) für bestimmte Lebensmittel in Mengen von bis zu fünf Gramm pro Kilogramm bzw. in Backfetten auch bis zu zehn Gramm pro Kilogramm zugelassen. Die erlaubte Tagesdosis beträgt 10 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht für alle Polysorbate zusammengenommen.
Für die Arzneimittelherstellung sind besonders reine Qualitäten vorgeschrieben, die in Arzneibüchern spezifiziert sind.
Herstellung Bearbeiten
Durch die Veresterung von Sorbit und seinen Anhydriden (Sorbitan) mit Palmitinsäure entstehen Sorbitanfettsäureester. Dieser reagiert mit Ethylenoxid in einer Polyaddition, wodurch sich Polyoxyethylenbrücken bilden, zum Polysorbat.
Umweltbezogene Angaben Bearbeiten
Polysorbat 40 weist einen LC50-Wert von > 1000 mg/l in 48 h beim Japanischen Reisfisch (Oryzias latipes) auf.[5]
Verwandte Stoffe Bearbeiten
Weitere Vertreter aus der Gruppe der Polysorbate sind etwa:
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3719–3720, ISBN 978-3-7692-3962-1.
- ↑ a b c d e f g h i j F. von Bruchhausen (Hrsg.), G. Dannhardt, S. Ebel et al.: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P-Z, 5. Auflage, Springer, Berlin 1993, S. 289 ff.
- ↑ Eintrag zu E 434: Polyoxyethylene sorbitan monopalmitate (polysorbate 40) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
- ↑ R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer, Wien 2008, S. 643 ff.
- ↑ a b c Datenblatt Tween 40 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juli 2011 (PDF).
- ↑ M. Donbrow, E. Azaz, A. Pillersdorf, 1978, J Pharm Sci. 67:1676.