Polyquaternium

komplexe quartäre organische Ammoniumverbindungen

Polyquaternium bezeichnet eine Gruppe von organischen Verbindungen. Vertreter dieser nach INCI benannten Gruppe sind u. a. wegen ihrer filmbildenden und antistatischen Eigenschaften in vielen Körperpflegeprodukten enthalten, z. B. in Shampoos.

Chemie Bearbeiten

Als quartäre Ammoniumverbindungen besitzen Polyquaternium-Derivate quartäre Stickstoffatome, d. h. alle vier Wasserstoffatome des Ammonium-Ions sind durch organische Reste ersetzt. Die Verbindungen sind somit kationisch, besitzen also eine positive Ladung. Meist handelt es sich um polymere Moleküle.

Klassifikation Bearbeiten

Polyquaternium und Quaternium sind, nach der INCI-Nomenklatur, Regel 23, Bezeichnungen für komplexe quartäre Ammonium-Verbindungen.[1] Die verschiedenen Vertreter dieser Gruppe werden durch Ziffern unterschieden. Zum Beispiel Polyquaternium-1, Polyquaternium-42 usw. Der Bindestrich kann auch fehlen.

List of Polyquaterniums[2]
Polyquaternium Chemische Identität (englisch)
Polyquaternium-1 Ethanol, 2,2′,2′-nitrilotris-, polymer with 1,4-dichloro-2-butene and N,N,N′,N′-tetramethyl-2-butene-1,4-diamine
Polyquaternium-2 Poly{bis(2-chloroethyl) ether-alt-1,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]urea}
Polyquaternium-4 Hydroxyethyl cellulose dimethyl diallylammonium chloride copolymer; Diallyldimethylammonium chloride-hydroxyethyl cellulose copolymer
Polyquaternium-5 Copolymer of acrylamide and quaternized dimethylammoniumethyl methacrylate
Polyquaternium-6 Poly(diallyldimethylammonium chloride)
Polyquaternium-7 Copolymer of acrylamide and diallyldimethylammonium chloride
Polyquaternium-8 Copolymer of methyl and stearyl dimethylaminoethyl ester of methacrylic acid, quaternized with dimethylsulphate[3]
Polyquaternium-9 Homopolymer of N,N-(dimethylamino)ethyl ester of methacrylic acid, quaternized with bromomethane
Polyquaternium-10 Quaternized hydroxyethyl cellulose
Polyquaternium-11 Copolymer of vinylpyrrolidone and quaternized dimethylaminoethyl methacrylate
Polyquaternium-12 Ethyl methacrylate / abietyl methacrylate / diethylaminoethyl methacrylate copolymer quaternized with dimethyl sulfate
Polyquaternium-13 Ethyl methacrylate / oleyl methacrylate / diethylaminoethyl methacrylate copolymer quaternized with dimethyl sulfate
Polyquaternium-14 Trimethylaminoethylmethacrylate homopolymer
Polyquaternium-15 Acrylamide-dimethylaminoethyl methacrylate methyl chloride copolymer
Polyquaternium-16 Copolymer of vinylpyrrolidone and quaternized vinylimidazole
Polyquaternium-17 Adipic acid, dimethylaminopropylamine and dichloroethylether copolymer
Polyquaternium-18 Azelanic acid, dimethylaminopropylamine and dichloroethylether copolymer
Polyquaternium-19 Copolymer of polyvinyl alcohol and 2,3-epoxypropylamine
Polyquaternium-20 Copolymer of polyvinyl octadecyl ether and 2,3-epoxypropylamine
Polyquaternium-22 Copolymer of acrylic acid and diallyldimethylammonium Chloride
Polyquaternium-24 Quaternary ammonium salt of hydroxyethyl cellulose reacted with a lauryl dimethyl ammonium substituted epoxide
Polyquaternium-27 Block copolymer of Polyquaternium-2 and Polyquaternium-17
Polyquaternium-28 Copolymer of vinylpyrrolidone and methacrylamidopropyl trimethylammonium
Polyquaternium-29 Chitosan modified with propylen oxide and quaternized with epichlorhydrin
Polyquaternium-30 Ethanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-2-[(2-methyl-1-oxo-2-propen-1-yl)oxy]-, inner salt, polymer with methyl 2-methyl-2-propenoate
Polyquaternium-31 N,N- dimethylaminopropyl-N-acrylamidine quatemized with diethylsulfate bound to a block of polyacrylonitrile
Polyquaternium-32 Poly(acrylamide 2-methacryloxyethyltrimethyl ammonium chloride)
Polyquaternium-33 Copolymer of trimethylaminoethylacrylate salt and acrylamide
Polyquaternium-34 Copolymer of 1,3-dibromopropane and N,N-diethyl-N′,N′-dimethyl-1,3-propanediamine
Polyquaternium-35 Methosulphate of the copolymer of methacryloyloxyethyltrimethylammonium and of methacryloyloxyethyldimethylacetylammonium
Polyquaternium-36 Copolymer of N,N-dimethylaminoethylmethacrylate and buthylmethacrylate, quaternized with dimethylsulphate
Polyquaternium-37 Poly(2-methacryloxyethyltrimethylammonium chloride)
Polyquaternium-39 Terpolymer of acrylic acid, acrylamide and diallyldimethylammonium Chloride
Polyquaternium-42 Poly[oxyethylene(dimethylimino)ethylene (dimethylimino)ethylene dichloride]
Polyquaternium-43 Copolymer of acrylamide, acrylamidopropyltrimonium chloride, 2-amidopropylacrylamide sulfonate and dimethylaminopropylamine
Polyquaternium-44 3-Methyl-1-vinylimidazolium methyl sulfate-N-vinylpyrrolidone copolymer
Polyquaternium-45 Copolymer of (N-methyl-N-ethoxyglycine)methacrylate and N,N-dimethylaminoethylmethacrylate, quaternized with dimethyl sulphate
Polyquaternium-46 Terpolymer of vinylcaprolactam, vinylpyrrolidone, and quaternized vinylimidazole
Polyquaternium-47 Terpolymer of acrylic acid, methacrylamidopropyl trimethylammonium chloride, and methyl acrylate

Funktion Bearbeiten

  • Filmbildner: Viele Polyquaternium-Vertreter bilden auf Oberflächen, wie z. B. Haaren oder Fingernägeln, einen zusammenhängenden Film. Der Film soll u. a. schützend und stabilisierend wirken.
  • Antistatika: Sie verringern die elektrostatische Aufladung durch Reibungseffekte, z. B. durch das Kämmen der Haare.
  • Kämmbarkeitshilfen.

Einige Vertreter der Polyquaternium-Gruppe haben zusätzliche Funktionen. So soll z. B. Polyquaternium-2 die Haut geschmeidig machen, Polyquaternium-45, -46 und -47 als Haarfixierungsmittel die Formgestaltung von Frisuren erleichtern.

Risiken Bearbeiten

  • Verfärbungen von Wäsche, die mit Polyquaternium in Berührung gekommen ist. Polyquaternium lagert sich nicht nur auf Haut und Haaren, sondern auch auf Wäschefasern ab. Durch die kationische Eigenschaft von Polyquaternium wird die Oberfläche von Wäschestücken positiv geladen. Dies führt in der Waschlauge – die negativ geladen ist – dazu, dass die in der Waschlauge gelösten Farb- oder Schmutzpigmente von den Wäschestücken angezogen werden und sich auf diesen fest ablagern.[4]
  • Polyquaternium-7 enthält – wenn auch nur geringe Mengen – Acrylamid.[5]
  • Langfristig werden Mikrokunststoffen negative Auswirkungen auf marine Lebewesen und darüber hinaus – bei der Aufnahme solcher mit der Nahrung – auch auf den Menschen nachgesagt.[6]

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Inventory of Ingredients – Nomenclature Conventions (siehe Seite 8, Regel 23; PDF; 59 kB), eine Veröffentlichung der EU
  2. Hiroshi Iwata, Kunio Shimada: Formulas, Ingredients and Production of Cosmetics: Technology of Skin- and Hair-Care Products in Japan. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-4-431-54061-8 (englisch, google.com).
  3. Randy Schueller, Perry Romanowski: Conditioning Agents for Hair and Skin. CRC Press, 1999, ISBN 978-0-8247-1921-0 (englisch, google.com).
  4. NDR.de: Vorsicht: Flecken durch Duschgel? (Memento vom 28. September 2012 im Internet Archive), Sendung vom 2. Juli 2012 20:15 Uhr.
  5. BfR: Quellen für Acrylamid in Kosmetika (PDF; 8 kB)
  6. Mikroplastik-Studie 2016 – Codecheck-Studie zu Mikroplastik in Kosmetika