Hauptmenü öffnen

Perfluoroctansäure (Kurzzeichen PFOA) ist eine durchgängig fluorierte (perfluorierte) Carbonsäure, die zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört. Sie hat Öl- und Wasser-abstoßende (amphiphobe) Eigenschaften und wirkt dadurch als Tensid.

Strukturformel
Strukturformel der Perfluoroctansäure
Allgemeines
Name Perfluoroctansäure
Andere Namen
  • PFOA
  • Pentadecafluoroctansäure
Summenformel C8HF15O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 335-67-1
EG-Nummer 206-397-9
ECHA-InfoCard 100.005.817
PubChem 9554
Wikidata Q418348
Eigenschaften
Molare Masse 414,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,8 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

54,3 °C [1]

Siedepunkt

192,4 °C [1]

Dampfdruck

0,69 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (3,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​318​‐​351​‐​360D​‐​362​‐​372
P: 201​‐​260​‐​263​‐​280​‐​305+351+338+310​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), persistent, bio­akkumulativ und toxisch (PBT)[3]

MAK

5 µg·m−3 (einatembarer Staub[1][4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

EigenschaftenBearbeiten

Die hohe Stabilität und Widerstandsfähigkeit der Perfluoroctansäure bei unterschiedlichsten Bedingungen begründen ihre Eignung für diverse Anwendungen. Perfluoroctansäure ist ein inzwischen in der Umwelt weit verbreiteter Stoff, da sie sowohl persistent als auch bioakkumulativ ist.[5]

VerwendungBearbeiten

Perfluoroctansäure wird (in Form von Ammoniumperfluoroctanoat, CAS-Nummer 3825-26-1) vor allem als Hilfsmittel (Emulgator) für die Herstellung von Polymeren wie Polytetrafluorethylen (bei DuPont: Teflon) gebraucht.

ExpositionBearbeiten

PFOA kann als Verunreinigung oder Abbauprodukt von Fluorchemikalien in die Umwelt oder den menschlichen Körper gelangen. Zu den wichtigsten Emissionsquellen gehören schmutz- und wasserabstoßend ausgerüstete Teppiche und Textilien sowie Feuerlöschschaum.[6]

Im Trinkwasser im Rhein-Ruhr-Gebiet wurden Konzentrationen von bis zu 500 ng/l nachgewiesen. Diese Verunreinigung wurde durch auf Feldern in der Landwirtschaft ausgebrachten kontaminierten Dünger verursacht.[7][8]Greenpeace hat im November 2006 in der Alz unterhalb des Industrieparks Werk Gendorf in der Gemeinde Burgkirchen a.d. Alz Konzentrationen von PFOA nachgewiesen. Sie sollen diejenigen im Rhein um das 10.000-fache übertreffen. In dem Industriepark arbeiten die Firmen Clariant und Dyneon mit Fluorchemikalien.[9] Der Industriepark Werk Gendorf verfügt über eine Genehmigung zur Einleitung von 1000 μg/l perfluorierter Tenside (PFT) in die Alz.[10]

Ein vergleichbares Problem stellt auch die Kontamination des Trinkwassers in Mittelbaden (Region zwischen Baden-Baden und Rastatt)[11] mit PFCs (Per- und Polyfluorierte Chemikalien) dar. Auch hier wurde als Quelle die Verunreinigung von Ackerböden mit PFC-haltigem Kompost identifiziert.[12][13][14] Die bisher angewandte Lösung, das Trinkwasser über Aktivkohlefilter zu reinigen, ist aufwändig und teuer.[15]

Gefahren- und RisikobeurteilungBearbeiten

Neben ihrer Langlebigkeit und ihrer Eigenschaft, sich in Organismen anzureichern, wird Perfluoroctansäure kaum aus dem menschlichen Körper ausgeschieden. Studien (Versuche an Nagetieren und epidemiologische Studien über Fabrikarbeiter) haben auf leberschädigende, reproduktionstoxische und krebserregende Eigenschaften hingewiesen.[16]

Die amerikanische Umweltbehörde EPA hatte im Februar 2006 mit den großen Fluorpolymerherstellern eine freiwillige Vereinbarung zur Elimination der PFOA-Emissionen aus Herstellung und Produktverunreinigung bis zum Jahre 2015 geschlossen. Dabei wurde festgehalten, dass es sich um eine Vorsorgemaßnahme handelt, ohne dass derzeit eine allgemeine Gefährdung für Mensch und Umwelt vorläge und im Hinblick auf Verbraucherprodukte kein Anlass zur Beunruhigung bestünde. In zahlreichen Fällen wurde der Hersteller DuPont zu Schadenersatz wegen gesundheitlicher Schäden durch PFOA verurteilt; der Umweltanwalt Robert Bilott, der die Kläger z. T. in Sammelklagen vertreten und umfangreiche Untersuchungen veranlasst hatte, wurde 2017 dafür mit dem Right Livelihood Award (Alternativer Nobelpreis) ausgezeichnet.[17]

Auch das deutsche Bundesinstitut für Risikobewertung hat gesundheitliche Risiken für den Menschen aufgrund der üblichen Konzentrationen in der Nahrung als unwahrscheinlich eingestuft.[16] In Zusammenhang mit den in der Alz geangelten Fischen hat das Bayerische Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit 2008 eine toxikologische Bewertung veröffentlicht.[18] Die EFSA hat die tolerierte Wochendosis (engl. tolerable daily intake, TWI) im Dezember 2018 auf 6 ng pro kg Körpergewicht und Woche gesenkt. Es wurde festgestellt, dass die Exposition eines namhaften Anteils der Bevölkerung höher ist als dieser Wert.[19]

Das Rijksinstituut voor Volksgezondheid en Milieu schlug gestützt auf die Wasserrahmenrichtlinie Werte von 48 ng·l−1 und 2800 ng·l−1 (Süßwasser) bzw. 560 ng·l−1 (Salzwasser) als Jahresdurchschnitts-Umweltqualitätsnorm bzw. zulässige Höchstkonzentration vor.[20]

Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) beschäftigt sich mit der Frage, ob der Gebrauch von Fluortelomeralkoholen (FTOH) zu einer Kontamination mit PFOA führen kann. FTOH werden für die Herstellung wasser- und fettabweisender Beschichtungen eingesetzt, die in Lebensmittelverpackungen (z. B. Backpapier, Pizzakartons, Popcornverpackung), aber auch für Teppichböden und Autositze verwendet werden.[21] Anscheinend kann aus diesen Verpackungen PFOA als Verunreinigung oder Abbauprodukt in die Lebensmittel wandern.[22][16] Langfristig sollte Perfluoroctansäure nach Auffassung des BfR in Lebensmitteln nicht toleriert werden.[16]

Im Jahr 2013 erfolgte eine Einstufung durch das Risk Assessement Committee (RAC) als reproduktionstoxisch Kategorie 1B, die mit der 5. ATP rechtskräftig wurde. Darauf aufbauend wurde ebenfalls im Jahr 2013 Perfluoroctansäure in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe nach REACH aufgenommen.[23] Die EU-Kommission hat im Juni 2017 ein Beschränkungsverfahren gegen PFOA und Vorläufersubstanzen abgeschlossen. Demnach darf PFOA ab 4. Juli 2020 nicht mehr hergestellt und in den Verkehr gebracht werden. In Gemischen liegt die Obergrenze für PFOA bei 25 ppb und für PFOA-Vorläuferverbindungen bei 1000 ppb. Es gibt Ausnahmeregelungen für Arbeitsschutztextilien und Löschschäume.[24]

PFOA wurde für die Aufnahme in das Stockholmer Übereinkommen nominiert[25] und im Mai 2019 in Anlage A (Eliminierung) aufgenommen.[26]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Perfluoroctansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Pentadecafluorooctanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 335-67-1 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 2. November 2015.
  5. Gloria B. Post, Perry D. Cohn, Keith R. Cooper: Perfluorooctanoic acid (PFOA), an emerging drinking water contaminant: A critical review of recent literature. Environmental Research 2012, 116, 93–117; doi:10.1016/j.envres.2012.03.007.
  6. Schweizerisches Bundesamt für Umwelt (2009): Substance flow analysis for Switzerland -Perfluorinated surfactants perfluorooctanesulfonate (PFOS) and perfluorooctanoic acid (PFOA), 2009.
  7. ES&T Science News (2006): Perfluorinated surfactants contaminate German waters, doi:10.1021/es062811u.
  8. WDR: Fall von Umwelt-Kriminalität – Trinkwasser mit Chemikalie PFT belastet (Memento vom 28. November 2006 im Internet Archive).
  9. Bayerischer Fluss mit Chemikalien vergiftet – Krebserregende Industriechemikalien in der Alz und im Gendorfer Trinkwasser. Presseerklärung von Greenpeace vom 9. November 2006.
  10. Bayern SPD – Arbeitskreis Umweltfragen und Gesundheit: Chemikalien in der Alz: Von Behörden tolerierter Umweltskandal?
  11. Aktuelles. Abgerufen am 29. Oktober 2017.
  12. Frankfurter Allgemeine Zeitung GmbH: Umweltskandal: Woher kam das Zeug bloß? 4. September 2016, abgerufen am 29. Oktober 2017.
  13. PFC-Skandal in Mittelbaden: Schuldfrage bleibt ungeklärt | Karlsruhe | SWR Aktuell. In: swr.online. (swr.de [abgerufen am 29. Oktober 2017]).
  14. Frankfurter Allgemeine Zeitung GmbH: Verseuchtes Grundwasser: Wer trägt die Schuld? 13. Februar 2017, abgerufen am 29. Oktober 2017.
  15. Das Erste: Die Sendung vom 29. Oktober 2016 – W wie Wissen. 29. Oktober 2016, abgerufen am 29. Oktober 2017.
  16. a b c d BfR: Gesundheitliche Risiken durch PFOS und PFOA in Lebensmitteln sind nach dem derzeitigen wissenschaftlichen Kenntnisstand unwahrscheinlich. (PDF; 383 kB) Stellungnahme 004/2009 des BfR vom 11. September 2008.
  17. Robert Bilott (USA) | The Right Livelihood Award. Abgerufen am 26. September 2017 (amerikanisches Englisch).
  18. LfU: Toxikologische Bewertung zu PFOA und PFOS in Fischen aus der Alz (Memento des Originals vom 2. Dezember 2013 im Internet Archive)   Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.lgl.bayern.de
  19. EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM), Helle Katrine Knutsen, Jan Alexander, Lars Barregårdet al.: Risk to human health related to the presence of perfluorooctane sulfonic acid and perfluorooctanoic acid in food. In: EFSA Journal. Band 16, Nr. 12, Dezember 2018, doi:10.2903/j.efsa.2018.5194.
  20. E.M.J. Verbruggen, P.N.H. Wassenaar, C.E. Smit: Water quality standards for PFOA – A proposal in accordance with the methodology of the Water Framework Directive, RIVM Letter report 2017-0044, doi:10.21945/RIVM-2017-0044.
  21. The Teflon Toxin – DuPont and the Chemistry of Deception
  22. BfR-Stellungnahme vom 27. Oktober 2005: Perfluorchemikalien in Papieren und Kartons für Lebensmittelverpackungen (PDF; 52 kB).
  23. umweltmagazin.de: REACH: EU bestätigt besonders besorgniserregende Eigenschaften für Chemikalie in Outdoorkleidung vom 24. Juni 2013.
  24. Amtsblatt der EU, L150, 14. Juni 2017, Seite 14ff
  25. Chemicals proposed for listing under the Convention
  26. 2019 Meetings of the Conferences of the Parties to the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions

LiteraturBearbeiten

WeblinksBearbeiten