Perfluor-1-iodoctan
Perfluor-1-iodoctan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perfluor-1-iodoctan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8F17I | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellroter Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 545,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,040 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
160–161 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,3290 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Perfluor-1-iodoctan kann, wie andere Perfluoralkyliodide, durch Reaktion von Perfluoralkylverbindungen RCF=CFX (R = F, SO2F oder CO2CH3 und X = F oder OR′) mit einem ICl/HF-Gemisch in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators gewonnen werden.[3]
Eigenschaften Bearbeiten
Perfluor-1-iodoctan ist ein hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Perfluor-1-iodoctan kann in die Perfluoroctansäure (PFOA) umgewandelt werden und ist daher unter dem Stockholmer Übereinkommen geregelt.
Verwendung Bearbeiten
Perfluor-1-iodoctan wird als einzähniger Donor verwendet, um Anionenrezeptorkomplexe von ein-, zwei- und dreizähnigen Donoren mit einer Vielzahl von Anionen in der Gasphase sowohl mit experimentellen als auch theoretischen Ansätzen zu untersuchen.[4] Es wird auch in der Organokatalyse durch Substrataktivierung mittels Halogenbindung verwendet. Perfluoroctyliodid ist ein potenzieller Ersatz für die verbotenen Halon-Feuerlöschmittel.[2]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Perfluoro-1-iodooctane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Juni 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Eintrag zu Perfluorooctyl Iodide bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
- ↑ Patent EP0711264B1: Verfahren zur Herstellung von Perfluoroalkyljodid. Angemeldet am 26. Juli 1994, veröffentlicht am 14. Oktober 1998, Anmelder: Du Pont, Erfinder: Viacheslav Alexandrovic Petrov, Carl George Krespan.
- ↑ Datenblatt Heptadecafluor-1-iodoctan, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).