Norbornan

organische Verbindung

Norbornan (systematisch: Bicyclo[2.2.1]heptan) ist eine organische Verbindung, ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C7H12. Bei Raumtemperatur ist er ein kristalliner Feststoff. Strukturell handelt es sich um einen Cyclohexanring mit einer Methylenbrücke.

Strukturformel
Strukturformel von Norbornan
Allgemeines
Name Norbornan
Andere Namen
  • Bicyclo[2.2.1]heptan (IUPAC)
  • 8,9,10-Trinorbornan
  • 1,4-Endomethylencyclohexan
  • Norbornylan
  • Norcamphan
  • Norfenchan
  • Norsantan
Summenformel C7H12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 279-23-2
EG-Nummer 205-996-2
ECHA-InfoCard 100.005.452
PubChem 9233
ChemSpider 8878
Wikidata Q418111
Eigenschaften
Molare Masse 96,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

85–88 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

56 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

EigenschaftenBearbeiten

Eine interessante Eigenschaft dieser Verbindung ist ihre Fähigkeit zur Bildung von Norbornyl-Carboniumionen[2] – fünfbindigen Carbokationen der Alkane – durch Aufnahme eines Protons mittels einer Supersäure. Um den nichtklassischen Charakter des 2-Norbornyl-Kations gab es seit den 1950er Jahren einen jahrzehntelangen Streit zwischen Saul Winstein (nichtklassischer Charakter) und seinem Kritiker Herbert C. Brown, bis der nichtklassische Charakter schließlich experimentell nachgewiesen wurde.[3]

 
Nicht-Klassische (A) und Klassische (B) Sichtweise des 2-Norbornyl-Kations

Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornen, welches dasselbe Kohlenstoffgerüst, aber eine Doppelbindung besitzt, und das Norbornadien, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber zwei Doppelbindungen und somit ein Dien.

VerwendungBearbeiten

Einige Norbornan-Derivate werden als Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie verwendet, z. B. Campheroxim.

Siehe auchBearbeiten

Die Synthese eines gesättigten C11H16-Kohlenwasserstoffs mit der Bezeichnung Trinorbornan, der dreimal ein Norbornan-Strukturelement enthält, wurde 2017 publiziert.[4]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt Norbornan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. Beobachtung des 2-Norbornylcarbonium
  3. Mark Peplow: The nonclassical cation: a classic case of conflict, Chemistry World, 20. Juli 2013.
  4. Lorenzo Delarue Bizzini, Thomas Müntener, Daniel Häussinger, Markus Neuburger, Marcel Mayor: Synthesis of trinorbornane. In: Chem. Commun. Band 53, Nr. 83, 2017, S. 11399, doi:10.1039/c7cc06273g (unibas.ch [PDF]).

WeblinksBearbeiten

Commons: Norbornane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien