Nimesulid

chemische Verbindung

Nimesulid (Handelsnamen: Aulin (CH) / Nisulid (CH)) ist ein fiebersenkender, entzündungshemmender und schmerzstillender Arzneistoff. Der Wirkstoff gehört zu den nichtsteroidalen Entzündungshemmern.

Strukturformel
Struktur von Nimesulfid
Allgemeines
Freiname Nimesulid
Andere Namen
  • N-(4-Nitro-2-phenoxyphenyl)methansulfonamid (IUPAC)
  • Nimesulidum (Latein)
Summenformel C13H12N2O5S
Kurzbeschreibung

gelbliches, kristallines und polymorphes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51803-78-2
EG-Nummer 257-431-4
ECHA-InfoCard 100.052.194
PubChem 4495
DrugBank DB04743
Wikidata Q20994
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AX17

Wirkstoffklasse

Nichtsteroidales Antirheumatikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Inhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 308,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

143–144,5 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

So inhibiert er selektiv die COX-2 rund 13-fach stärker als die COX-1. Zusätzlich unterdrückt er die Bildung von Oxidantien, etwa freie Sauerstoffradikale oder Hypochloriger Säure. Diese Wirkung trägt zum entzündungshemmenden Effekt bei, da gewisse Radikale direkte Zellschäden verursachen und Proteaseinhibitoren inaktivieren. Ebenfalls hemmt Nimesulid die Freisetzung von Histamin aus den Mastzellen und Basophilen.

Nimesulid vermindert ebenfalls die durch die Neutrophilen vermittelte Zerstörung der Knorpelmatrix während einer Entzündungsreaktion.

NebenwirkungenBearbeiten

Zu den häufigsten unerwünschten Wirkungen gehören Verdauungsbeschwerden wie Durchfall, Übelkeit, Erbrechen und der Anstieg von Leberenzymen. Gelegentlich wurden auch Benommenheit, Bluthochdruck, Atemnot, Verstopfung, Blähungen, Magenschleimhautentzündung, Juckreiz, Hautausschlag, verstärktes Schwitzen und Ödeme beobachtet. Sehr selten sind schwere Leberschäden (einschließlich tödliche Fälle), Leberentzündungen, Gelbsucht und Cholestase aufgetreten.[4]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. a b c Eintrag zu Nimesulid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt Nimesulide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  4. H. H. Tan, W. M. Ong, S. H. Lai, W. C. Chow: Nimesulide-induced hepatotoxicity and fatal hepatic failure. In: Singapore medical journal. Band 48, Nummer 6, Juni 2007, S. 582–585, PMID 17538762. (PDF).

WeblinksBearbeiten

  • Eintrag zu Nimesulid bei Vetpharm, abgerufen am 23. Juni 2012.

LiteraturBearbeiten

  • Hermann Hager, Franz von Bruchhausen (Hrsg.): Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 5, Stoffe L-Z, Springer 1999, ISBN 3-540-62646-8, S. 320–323.