Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat
Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat (Natrium-Methylparaben) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenolate und Carbonsäureester. Es ist ein Parabenderivat, genauer das Natriumsalz des Methylparaben.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H7NaO3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer, fast geruchloser Feststoff[3] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,42 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Zur Synthese von Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat wird Kaliumsalicylat an Luft oder unter Kohlendioxid-Atmosphäre auf 215 bis 220 °C erhitzt. Die entstandene p-Hydroxybenzoesäure wird mit Methanol unter Schwefelsäure-Katalyse verestert und mit einer Base wie einem Alkalihydroxid oder -phenolat in das Natriumsalz überführt.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer, fast geruchloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er ist hygroskopisch[5] und zersetzt sich bei Erhitzung über 313 °C.[3]
Verwendung Bearbeiten
Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat wird zur Konservierung von Kosmetika und Lebensmitteln und in der Industrie zur Konservierung von technischen Produkten verwendet.[4] In der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 wird es unter E 219 geführt.[7]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu E 219: Sodium methyl p-hydroxybenzoate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
- ↑ Eintrag zu SODIUM METHYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L-Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).
- ↑ a b Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4256.
- ↑ Datenblatt Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat bei Merck, abgerufen am 10. Dezember 2019.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022