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Naproxen ist ein Arzneistoff, der schmerzlindernd, fiebersenkend und entzündungshemmend wirkt. Naproxen ist chiral, es wird ausschließlich das (S)-Enantiomer als Arzneistoff verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von Naproxen
Allgemeines
Freiname Naproxen
Andere Namen

(S)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionsäure

Summenformel
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 22204-53-1 (Naproxen)
  • 26159-34-2 (Naproxen·Natriumsalz)
EG-Nummer 244-838-7
ECHA-InfoCard 100.040.747
PubChem 156391
DrugBank DB00788
Wikidata Q1215575
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G02CC02, M01AE02, M02AA12

Wirkstoffklasse

NSAR

Wirkmechanismus

COX-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 230,26 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 152 °C (Naproxen)[1]
  • 244–246 °C (Naproxen·Natriumsalz)[2]
Löslichkeit
  • 47±7 mg·l−1 (37 °C, pH 1,2)[3]
  • 153±1 mg·l−1 (37 °C, pH 4,5)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

GeschichteBearbeiten

Naproxen wurde 1968 von der mexikanischen Firma Syntex patentiert[4] und 1973 vorgestellt; Naproxen-Natrium durch Hoffmann-La Roche 1980. Im März 2002 wurde es in Deutschland für Einzeldosen unter 250 mg aus der Rezeptpflicht entlassen.[5]

HerstellungBearbeiten

Zur chemischen Synthese von Naproxen werden mehrere Verfahren beschrieben, darunter auch die Racematspaltung von (RS)-2-(6-Methoxy-2-naphthyl)propionsäure sowie eine asymmetrische Synthese.[6]

StereoisomerieBearbeiten

Naproxen wird als Arzneistoff ausschließlich als (S)-Enantiomer eingesetzt. Nur dieses ist als nichtsteroidales Antiphlogistikum wirksam.[7]

Wirkung und WirkungsweiseBearbeiten

Naproxen hemmt die Bildung von Prostaglandinen nicht nur durch Inhibition der Cyclooxygenase, sondern auch der hormonsensitiven Lipase.[8] Prostaglandine sind Botenstoffe, welche die Nervenenden reizen, worauf diese dann Schmerzsignale zum Gehirn aussenden. Da dieser Vorgang gehemmt ist, kommt das Schmerzsignal nicht mehr im Gehirn an, und so entsteht die schmerzstillende Wirkung. Chemisch gesehen handelt es sich um ein Arylpropionat mit einer für nichtsteroidale Antirheumatika (NSAR) sehr langen Plasmahalbwertszeit.

AnwendungenBearbeiten

Naproxen wird Frauen gegen Menstruationsbeschwerden oder nach Einsetzen einer Spirale verabreicht. Weitere Anwendungsgebiete sind Rheuma und Schwellungen und Entzündungen jeglicher Art (z. B. nach Operationen), aber auch als Schmerzmittel für kleinere Operationen wie beispielsweise Zahnextraktionen. In den Vereinigten Staaten ist Naproxen als allgemeines Schmerzmittel üblich.

NebenwirkungenBearbeiten

Nebenwirkungen können auftreten. Nachfolgend die wichtigsten:

Naproxen weist im Vergleich zu anderen NSAR das geringste Risiko für Herzinfarkte und Schlaganfälle auf.[11] Kinder und Jugendliche unter 12 Jahren dürfen kein Naproxen einnehmen. Ältere Personen sollen geringe Dosierungen einhalten. Außerdem soll ausreichend Wasser dazu getrunken werden.

WechselwirkungenBearbeiten

Bei Medikamenten mit ähnlicher Wirkung wird das Risiko der oben angeführten Nebenwirkungen deutlich erhöht. Bei gleichzeitiger Einnahme gerinnungshemmender Medikamente (Marcumar, Clopidogrel) besteht eine erhöhte Blutungsgefahr. Naproxen kann die Wirkung weiterer Medikamente verstärken oder abschwächen.

Schwangerschaft und StillzeitBearbeiten

In bestimmten Phasen der Schwangerschaft darf das Medikament nicht angewandt werden. Während der Stillzeit sollte das Medikament nicht angewendet werden, es sei denn, der behandelnde Arzt hält dies für dringend erforderlich.

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate: Alacetan (D), Aleve (D, A, CH, USA), Analgesin Forte (Ungarn), Apranax (CH), Dolormin für Frauen (D), Dolormin GS (D), Dysmenalgit (D), Miranax (A), Mobilat Schmerztabletten (D), Naprobene (A), Naproxen (D), Proxen (D, A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Kombipräparate: Vimovo (D, A, CH): Das Präparat enthält neben Naproxen den Protonenpumpenhemmer Esomeprazol.[12]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt Naproxene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1109.
  3. a b K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm Res 26 (2009) 2093-2100, doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
  4. a b c Römpp Lexikon Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart - New York, 10. Auflage, 1998, S. 2813 f.
  5. Govi-Verlag Pharmazeutischer Verlag: Pharmazeutische Zeitung online: Naproxen-Präparate im Test. In: pharmazeutische-zeitung.de. 20. Dezember 2004, abgerufen am 6. Juni 2015.
  6. C. Giordano M. Villa, S. Panossian Panossian: Naproxen: Industrial Asymmetric Synthesis. In: A. N. Collins, G. N. Sheldrake, J. Crosby (Hrsg.): Chirality in Industry Wiley, 1992, ISBN 0-471-93595-6, S. 303–312.
  7. Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner, Pearson Studium, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 413.
  8. M. O. Taha, L. A. Dahabiyeh, Y. Bustanji, H. Zalloum, S. Saleh: Combining ligand-based pharmacophore modeling, quantitative structure-activity relationship analysis and in silico screening for the discovery of new potent hormone sensitive lipase inhibitors. In: Journal of medicinal chemistry. Band 51, Nummer 20, Oktober 2008, S. 6478–6494, doi:10.1021/jm800718k, PMID 18808096.
  9. DrugBank: Naproxen (DB00788). In: drugbank.ca. 28. Mai 2010, abgerufen am 6. Juni 2015.
  10. M. D. Haag, M. J. Bos, A. Hofman, P. J. Koudstaal, M. M. Breteler, B. H. Stricker: Cyclooxygenase selectivity of nonsteroidal anti-inflammatory drugs and risk of stroke. In: Archives of internal medicine. Band 168, Nummer 11, Juni 2008, S. 1219–1224, doi:10.1001/archinte.168.11.1219, PMID 18541831.
  11. NAPROXEN NEUER STANDARD - arznei telegramm. In: arznei-telegramm.de. 12. Januar 2007, abgerufen am 13. November 2016.
  12. patienteninfo-service.de: Vimovo 500 mg / 20 mg Tabletten mit veränderter Wirkstofffreisetzung (abgerufen am 7. März 2013).
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