N-Acetylgalactosamin

organische Verbindung, Blutgruppen bestimmendes Glykoprotein

N-Acetylgalactosamin (GalNAc) ist der Trivialname für 2-Acetylamino-2-desoxy-D-galactose, ein Derivat der Galactose bzw. des Galactosamins.

Strukturformel
Struktur von N-Acetylgalactosamin
N-Acetylgalactosamin (α-Pyranoseform)
Allgemeines
Name 2-Acetylamino-2-desoxy-D-galactopyranose
Andere Namen
  • 2-Acetamido-2-desoxy-D-galactopyranose
  • N-Acetylgalactosamin
  • GalNAc
Summenformel C8H15NO6
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 84265
ChemSpider 76020
DrugBank DB03567
Wikidata Q285835
Eigenschaften
Molare Masse 221,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–162 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es dient als Baustein zum Aufbau von Glykolipiden (z. B. Ganglioside) und von Glykoproteinen der Zellmembran sowie für Hyaluronsäure und andere Mucopolysaccharid-Proteinen.

Das Blutgruppenantigen A enthält N-Acetylgalactosamin, das Blutgruppenantigen B enthält stattdessen Galactose und bei der Blutgruppe 0 fehlt dieser Zuckerrest.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c Eintrag zu N-Acetyl-D-galactosamine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. Datenblatt N-Acetyl-D-galactosamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).