N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin

chemische Verbindung

N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin (6PPD) ist eine organische Verbindung, welche als Ozonschutz- oder Antioxidationsmittel zu 0,4 bis 2 % in Autoreifen beigemischt wird.

Strukturformel
Strukturformel von 6PPD
vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylendiamin
Andere Namen
  • N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-1,4-benzoldiamin (IUPAC)
  • 6PPD
  • DMBPPD
Summenformel C18H24N2
Kurzbeschreibung

brauner oder violetter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 793-24-8
EG-Nummer 212-344-0
ECHA-InfoCard 100.011.222
PubChem 13101
ChemSpider 12553
Wikidata Q27279957
Eigenschaften
Molare Masse 268,404 g·mol−1
Dichte

0,995 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

49 °C[1]

Siedepunkt

163–165 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​360​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​501 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mit der Oxidation von 6PPD zu 6PPD-Chinon (6PPD-Q) wird das Ozon beziehungsweise der Sauerstoff neutralisiert und damit der Reifengummi vor Alterung und Versprödung geschützt.

UmwelteffekteBearbeiten

Durch den Reifenabrieb gelangt 6PPD bzw. 6PPD-Q in die Umwelt. Ersteres wird durch in der Luft vorhandenes Ozon in ein Chinon-Analogon oxidiert:

 

6PPD-Chinon wird bei Starkregen in hohen Konzentrationen in offene Gewässer gespült und wirkt dort tödlich auf Salmonidae wie Silberlachse,[3][4][5] Bachsaiblinge und Regenbogenforellen.[6] Andere Fischarten – auch der nahe verwandte Ketalachs[7] – und Krebstiere sind dagegen nur wenig empfindlich.[8]

Die veröffentlichten, letalen Konzentrationen liegen bei:[9][6]

StereochemieBearbeiten

Der angewendete Stoff liegt als Racemat vor.

   
(R)- und (S)-Enantionmer von 6PPD

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h Eastman: MSDS 6PPD, abgerufen am 10. Dezember 2020.
  2. a b Registrierungsdossier zu N-1,3-dimethylbutyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Vorlage:Linktext-Check/Apostroph (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 10. März 2022.
  3. Zhenyu Tian, Haoqi Zhao, Katherine T. Peter, Melissa Gonzalez, Jill Wetzel, Christopher Wu, Ximin Hu, Jasmine Prat, Emma Mudrock, Rachel Hettinger, Allan E. Cortina, Rajshree Ghosh Biswas, Flávio Vinicius Crizóstomo Kock, Ronald Soong, Amy Jenne, Bowen Du, Fan Hou, Huan He, Rachel Lundeen, Alicia Gilbreath, Rebecca Sutton, Nathaniel L. Scholz, Jay W. Davis, Michael C. Dodd, Andre Simpson, Jenifer K. McIntyre: A ubiquitous tire rubber–derived chemical induces acute mortality in coho salmon. In: Science. 3. Dezember 2020, doi:10.1126/science.abd6951, PMID 33273063.
  4. Tödliches Gummi. In: Süddeutsche Zeitung, 7. Dezember 2020. 
  5. Gift aus Autoreifen tötet Lachse. In: Tagesspiegel, 3. Dezember 2020. 
  6. a b Markus Brinkmann, David Montgomery, Summer Selinger, Justin G. P. Miller, Eric Stock, Alper James Alcaraz, Jonathan K. Challis, Lynn Weber, David Janz, Markus Hecker, Steve Wiseman: Acute Toxicity of the Tire Rubber-Derived Chemical 6PPD-quinone to Four Fishes of Commercial, Cultural, and Ecological Importance. In: Environmental Science & Technology Letters. 2. März 2022, doi:10.1021/acs.estlett.2c00050.
  7. Jenifer K. McIntyre, Jasmine Prat, James Cameron, Jillian Wetzel, Emma Mudrock, Katherine T. Peter, Zhenyu Tian, Cailin Mackenzie, Jessica Lundin, John D. Stark, Kennith King, Jay W. Davis, Edward P. Kolodziej, Nathaniel L. Scholz: Treading Water: Tire Wear Particle Leachate Recreates an Urban Runoff Mortality Syndrome in Coho but Not Chum Salmon. In: Environmental Science & Technology. Band 55, Nr. 17, 7. September 2021, S. 11767–11774, doi:10.1021/acs.est.1c03569.
  8. Kyoshiro Hiki, Kenta Asahina, Kota Kato, Takahiro Yamagishi, Ryo Omagari, Yuichi Iwasaki, Haruna Watanabe, Hiroshi Yamamoto: Acute Toxicity of a Tire Rubber-Derived Chemical, 6PPD Quinone, to Freshwater Fish and Crustacean Species. In: Environmental Science & Technology Letters. 10. August 2021, doi:10.1021/acs.estlett.1c00453.
  9. Zhenyu Tian, Melissa Gonzalez, Craig A. Rideout, Haoqi Nina Zhao, Ximin Hu, Jill Wetzel, Emma Mudrock, C. Andrew James, Jenifer K. McIntyre, Edward P. Kolodziej: 6PPD-Quinone: Revised Toxicity Assessment and Quantification with a Commercial Standard. In: Environmental Science & Technology Letters. Band 9, Nr. 2, 8. Februar 2022, S. 140–146, doi:10.1021/acs.estlett.1c00910.