Mucobromsäure

chemische Verbindung

Mucobromsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Oxocarbonsäuren.

Strukturformel
Strukturformel von Mucobromsäure
Allgemeines
Name Mucobromsäure
Andere Namen
  • (2Z)-2,3-Dibrom-4-oxo-2-butensäure (IUPAC)
  • 2,3-Dibrommalealdehydsäure
Summenformel C4H2Br2O3
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 488-11-9
EG-Nummer 207-670-5
ECHA-InfoCard 100.006.973
PubChem 3033972
ChemSpider 2298535
Wikidata Q6931218
Eigenschaften
Molare Masse 257,86 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

120–124 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Eine für eine industrielle Herstellung praktikable Synthese geht von Furfural aus, welches unter Ringöffnung oxidativ zur Mucobromsäure bromiert wird.[2]

 

EigenschaftenBearbeiten

NMR- und UV-Untersuchungen zeigen, dass die Mucobromsäure in neutraler oder saurer Lösung als Lacton vorliegt und im basischem Medium zur offenkettigen Aldehydform tautomerisiert.[3]

 

VerwendungBearbeiten

Durch Reduktion der Mucobromsäure mit Natriumborhydrid in Methanol und anschließender Aufarbeitung mit konzentrierter Schwefelsäure ist 3,4-Dibrom-2(5H)-furanon zugänglich, ein Zwischenprodukt für substituierte 2(5H)-Furanone und Tetronamide.[4][5]

 

Durch Umsetzung von Mucobromsäure mit Natriumnitrit erhält man das Natriumsalz von Nitromalondialdehyd, ein Zwischenprodukt zur Synthese heterocyclischer Verbindungen wie beispielsweise 2-Amino-5-nitropyrimidin[6].[7]

 

Mucobromsäure kann als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Hexanitroethan verwendet werden.[8]

 

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e Datenblatt Mucobromic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2015 (PDF).
  2. G. A. Taylor: Organic Syntheses. American Cancer Society, 2003, ISBN 978-0-471-26422-4, Mucobromic Acid, S. 688, doi:10.1002/0471264180.os900.13 (orgsyn.org [PDF]).
  3. N. P. Buu-Hoi, M. Dufour, P. Jacquignon: ChemInform Abstract: Ring-Ketten-Tautomerie bei Mucochlor- und Mucobromsaeure und einigen ihrer Derivate. In: Chemischer Informationsdienst. Organische Chemie. Band 2, Nr. 50, 1971, doi:10.1002/chin.197150141.
  4. Selective synthesis of (Z)-4-aryl-5-[1-(aryl)methylidene]-3-bromo-2(5H)-furanones. In: Tetrahedron. Band 57, Nr. 50, 2001, S. 9997–10007, doi:10.1016/S0040-4020(01)01017-1.
  5. Silvio Cunha, Caio C. Oliveira, José R. Sabino: Synthesis of 3-bromotetronamides via amination of 3,4-dibromofuran-2(5H)-one. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. Band 22, 2011, S. 598–603, doi:10.1590/S0103-50532011000300026.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-nitropyrimidin: CAS-Nummer: 3073-77-6, EG-Nummer: 221-348-1, ECHA-InfoCard: 100.019.408, PubChem: 76490, ChemSpider: 68960, Wikidata: Q72440152.
  7. Sodium Nitromalonaldehyde Monohydrate. In: Organic Syntheses. Band 32, 1952, ISSN 0078-6209, S. 95, doi:10.15227/orgsyn.032.0095.
  8. Patent US3101379: Synthesis of Hexanitroethane. Angemeldet am 4. Januar 1961, veröffentlicht am 20. August 1963, Anmelder: Lockheed Aircraft Corp., Erfinder: John A. Gallaghan, Wilmer L. Reed.