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Miconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazole, der in der Behandlung von Pilzerkrankungen (Mykosen) eingesetzt wird.

Strukturformel
Strukturformeln von (±)-Miconazol
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Miconazol
Andere Namen

(RS)-1-[2,4-Dichlor-β-(2,4-dichlorbenzyloxy)-phenethyl]imidazol

Summenformel C18H14Cl4N2O
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 22916-47-8
  • 22832-87-7 (Nitrat-Salz)
PubChem 4189
DrugBank DB01110
Wikidata Q410534
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antimykotika

Eigenschaften
Molare Masse 416,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

83–87 °C[1]; 178–184 °C (Mononitrat)[2]

pKs-Wert

6,91[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Methanol, löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317
P: 280 [3]
Toxikologische Daten

550 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Isomer des Miconazols, Isoconazol, ist ebenfalls ein fungistatisch wirkender Stoff.

Inhaltsverzeichnis

Klinische AngabenBearbeiten

Anwendungsgebiete (Indikationen)Bearbeiten

Miconazol wird zur Behandlung von Pilzbefall der Haut (einschließlich Hautfalten) sowie der Schleimhaut eingesetzt. Es ist gegen praktisch alle Hautpilze beim Menschen wirksam[2] sowie gegen Trichomonaden und einige grampositive Bakterien wie Staphylokokken und Streptokokken. Gramnegative Bakterien werden nicht beeinflusst.[2]

Art und Dauer der AnwendungBearbeiten

Die Anwendung erfolgt über wenigstens 14 Tage, gegebenenfalls bis sich aus Hautproben keine Pilze mehr anzüchten lassen.

Wechselwirkungen mit anderen MedikamentenBearbeiten

Da die Substanz praktisch nicht durch die Haut resorbiert wird, können Wechselwirkungen nur mit anderen lokal aufgetragenen Medikamenten auftreten (Verdünnung usw.). Bei vaginaler Anwendung kann die Wirkung von oralen Antikoagulantien verstärkt werden.

Anwendung während Schwangerschaft und StillzeitBearbeiten

Die vaginale Anwendung im ersten Trimenon kann die Abortrate erhöhen und ist daher relativ kontraindiziert. Die orale Anwendung in der Schwangerschaft ist wegen der fast fehlenden Aufnahme in den Körper möglich. In der Stillzeit sollte die Brust nicht behandelt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)Bearbeiten

Hauptsächlich können örtliche Reizungen der Haut oder Schleimhaut auftreten. Bei systemischer Aufnahme können Schädigungen der Leber auftreten. Unverträglichkeit oder Überdosierung können zu Durchfall oder Erbrechen führen. Bei lokaler Anwendung sind keine systemischen Nebenwirkungen bekannt. Miconazol und andere Azol-Präparate hemmen das Enzym Steroid-17α-Hydroxylase, was zu einer vorübergehenden Verminderung des Testosteron-Spiegels führen kann.[2]

DarreichungsformenBearbeiten

Die Anwendung von Miconazol erfolgt als Creme oder Lösung, ferner sind Lutsch- und Buccaltabletten sowie Vaginalzäpfchen verfügbar.

Pharmakologische EigenschaftenBearbeiten

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)Bearbeiten

Miconazol hemmt Enzyme, darunter die Lanosterin-Demethylase, die für die Synthese des für den Aufbau der Zellmembran notwendigen Ergosterins benötigt werden. Dadurch wird die Durchlässigkeit der Zellmembran erhöht, so dass lebenswichtige Zellbestandteile austreten können.[2] Darüber hinaus werden einige Stoffwechselfunktionen bei Pilzen behindert. Die mittlere inhibitorische Konzentration liegt bei 1–4 µg/ml.[2]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)Bearbeiten

Miconazol wird überwiegend lokal auf Haut oder Schleimhaut angewendet. Dabei kommt es kaum zur Resorption.

Es gibt jedoch auch Mundgele (z. B. Daktar oder Micotar), die zu schlucken sind. Im Falle einer enteralen Aufnahme wird die Substanz über Cytochrom P450-Enzyme in der Leber verstoffwechselt.

ToxikologieBearbeiten

Der Inhalt handelsüblicher Cremes und Lösungen ist beim Erwachsenen kaum ausreichend, Vergiftungen hervorzurufen. Bei Aufnahme großer Mengen kann es zu Leberschädigung kommen.

StereoisomerieBearbeiten

Miconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,4-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Miconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt. Hiervon ist die (R)-Form wirksamer als die (S)-Form.[2]

GeschichteBearbeiten

Miconazol wurde 1970 von der Firma Janssen patentiert[2] und 1971 auf den Markt gebracht. Es war das erste gegen tiefe Mykosen wirksame Azol-Präparat.

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Castellani-Lösung mit Miconazol (D), Daktar (D), Daktarin (A, CH), Fungur M (D), Miconazol KSK (D), Gyno-Daktar (D), Gyno-Mykotral (D), Infectosoor Mundgel (D), Loramyc (D), Micobeta (D), Micotar (D), Monistat (CH), Mykoderm (D), Mykotin (D), Sebolox (CH), Vobamyk (D), diverse Generika (D)

Kombinationspräparate

Acne Plus (D, CH), Daktacort (CH), Decoderm bivalent (CH), Decoderm tri (D), Infectosoor Zinksalbe (D), Micotar ZP (D), Surolan (vet.) (D), Vobaderm (D),

LiteraturBearbeiten

  • Rote Liste 2009
  • Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 255 f.

WeblinksBearbeiten

  • Eintrag zu Miconazol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt MICONAZOLE CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 8. Mai 2009.
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Miconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juli 2019.
  3. a b Datenblatt (±)-Miconazole nitrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
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