Hauptmenü öffnen

Methylisobutylketon

chemische Verbindung

Methylisobutylketon (MIBK) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es wird aus Aceton hergestellt, dient als Lösungsmittel, Extraktionsmittel und ist Zwischenprodukt für die Synthese.

Strukturformel
Struktur von Methylisobutylketon
Allgemeines
Name Methylisobutylketon
Andere Namen
  • MIBK
  • Isobutylmethylketon
  • 4-Methyl-2-pentanon
  • Methyl(beta-methylpropyl)keton
  • Methylisobutylketon
  • Isopropylaceton
  • Hexon
  • 4-Methylpentan-2-on (IUPAC)
Summenformel C6H12O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-10-1
EG-Nummer 203-550-1
ECHA-InfoCard 100.003.228
PubChem 7909
Wikidata Q418104
Eigenschaften
Molare Masse 100,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

116 °C[1]

Dampfdruck
  • 18,8 hPa (20 °C)[1]
  • 33,3 hPa (30 °C)[1]
  • 56,2 hPa (40 °C)[1]
  • 90,9 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (19 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,395 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​335​‐​319
EUH: 066
P: 210​‐​305+351+338​‐​304+340 [1]
MAK
  • DFG: 20 ml·m−3 bzw. 83 mg·m−3[1]
  • Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 82 mg·m−3[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

HerstellungBearbeiten

MIBK wird technisch in einer Eintopfreaktion aus Aceton und Wasserstoff in Gegenwart eines Übergangsmetall-Katalysators hergestellt. Dabei geht das Aceton zunächst eine Aldolkondensation mit sich selbst ein, der entstehende Diacetonalkohol eliminiert Wasser und wird anschließend hydriert.[5] Alternativ ist auch eine stufenweise Herstellung ausgehend von Aceton über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und Mesityloxid möglich.

 

EigenschaftenBearbeiten

Methylisobutylketon ist eine flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit angenehm ketonartigem Geruch und geringer Wasserlöslichkeit.

Sicherheitstechnische KenngrößenBearbeiten

Methylisobutylketon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 14 °C.[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (330 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][6] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 10 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[1] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[6] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

VerwendungBearbeiten

MIBK wird als polares Lösungsmittel, insbesondere für Lacke, Kunstharze, in der Elektronik und beim Einsatz von CS-Tränengas verwendet. Weiter hat es einen Nutzen als Extraktionsmittel in der Analytik und Gewinnung seltener Metalle. Große Mengen entstehen als Zwischenprodukt bei der Synthese von 6PPD, einem Gummi- und Wachs-Weichmacher und bei anderen Synthesen.

SicherheitshinweiseBearbeiten

Die IARC stufte MIBK im Jahr 2013 als möglicherweise krebserzeugend ein.[7] Gemäß der Bekanntmachung der Liste der wassergefährdenden Stoffe im Bundesanzeiger vom 10. August 2017 (zuletzt ergänzt 10. August 2018) ist Stoff mit der Einstufung WGK 1 nur schwach wassergefährdend.[1]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p q r Eintrag zu 4-Methyl-2-pentanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 4-Methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu 4-methylpentan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte für Methylisobutylketon, abgerufen am 2. November 2015.
  5. U.S. Patent 4289911.
  6. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  7. IARC Monograph 101 - Methylisobutylketon, 2013