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Methamidophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureamide und ein Organophosphat-Insektizid.

Strukturformel
Strukturformel von Methamidophos
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Methamidophos
Andere Namen
  • Thiophosphorsäure-O,S-dimethylesteramid
  • O,S-Dimethylamidothiophosphat
  • Tamaron
Summenformel C2H8NO2PS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10265-92-6
EG-Nummer 233-606-0
ECHA-InfoCard 100.030.538
PubChem 4096
Wikidata Q421055
Eigenschaften
Molare Masse 141,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

44,9 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung[2]

Löslichkeit
  • sehr leicht löslich in Wasser (> 2000 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Alkoholen und Ketonen[1]
  • wenig löslich in Ether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​400
P: 260​‐​262​‐​280​‐​301+330+331+310​‐​302+352+310​‐​304+340+310 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

StereoisomerieBearbeiten

Da Methamidophos ein Stereozentrum am Phosphoratom enthält, gibt es zwei Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Als Insektizid wird das Racemat – ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer – eingesetzt.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Methamidophos wird ausgehend von Dimethylphosphordithiosäure (DMPA) hergestellt, welches zu O,O-Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) chloriert wird. Dieses reagiert mit Ammoniak und danach mit entweder Dimethylsulfat oder Methyliodid zum Endprodukt.[5]

EigenschaftenBearbeiten

Methamidophos ist eine farblose kristalline Substanz. Das technische Produkt (etwa 73 % Reinheit) bildet gelbliche bis farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt unter 40 °C.[1] Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung ohne zu sieden.[2]

VerwendungBearbeiten

Methamidophos ist ein 1969 eingeführtes systemisch wirkendes Insektizid und Akarizid mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen.[6] Es wird in China in großer Menge beim Anbau von Reis verwendet.[7]

ZulassungBearbeiten

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

SicherheitshinweiseBearbeiten

Methamidophos zeigte eine sehr hohe akute Toxizität: LD50 (Ratte, oral): 7,5 mg/kg Körpergewicht; LD50 (Ratte, dermal): 69 mg/kg Körpergewicht; LC50 (inhalativ Ratte) 0,063 mg/l Luft (4h). In Tests an Ratten wurden die typischen klinischen Symptome (Speichel- und Tränenfluss, Atemnot, Zuckungen, Krämpfe) einer Cholinesterase-Hemmung beobachtet. Es erwies sich jedoch als nicht haut- und augenreizend und als nicht hautsensibilisierend.[9]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Methamidophos. In: Decision Guidance Documents: Methamidophos - Methyl parathion - Monocrotophos - Parathion - Phosphamidon. Operation of the PIC procedure for pesticides included because of their acute hazard classification and concern as to their impact on human health under conditions of use in developing countries. Food and Agriculture Organization of the United Nations, 1997, abgerufen am 22. Januar 2012 (englisch).
  2. a b c d e f g h i Eintrag zu Methamidophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
  3. Health and Safety Guide (HSG) für Methamidophos, abgerufen am 1. Dezember 2014.
  4. Eintrag zu Methamidophos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 380 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Eintrag Methamidophos bei Enius.
  7. International Development Research Center (Memento vom 10. Mai 2005 im Internet Archive)
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methamidophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.
  9. BGVV: Kurzbewertung von Methamidophos (PDF; 22 kB), Stand Mai 2002.