Methacrifos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Thiophosphorsäureester und ist ein Enolester.

Strukturformel
Strukturformel von Methacrifos
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name Methacrifos
Andere Namen
  • Methyl-3-((dimethoxyphosphinothioyl)­oxy)methacrylat
  • Methyl-(2E)-3-[(dimethoxyphosphoro­thioyl)oxy]-2-methylacrylat
Summenformel C7H13O5PS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 250-366-2
ECHA-InfoCard 100.045.773
PubChem 91598
ChemSpider 82708
Wikidata Q15632893
Eigenschaften
Molare Masse 240,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,255 g·cm−3[2]

Siedepunkt

90 °C bei 0,0133 hPa[2]

Dampfdruck

0,16 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Methacrifos kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 3-Hydroxymethacrylsäuremethylester mit O,O-Dimethylchlorthiophosphat gewonnen werden.[4]

 

Eigenschaften Bearbeiten

Methacrifos ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung Bearbeiten

Methacrifos wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

Zulassung Bearbeiten

In der Europäischen Union ist Methacrifos mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Methacrifos enthalten.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Weblinks Bearbeiten

  • Australian Centre for International Agricultural Research: Methacrifos (PDF; 1,3 MB)

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Methacrifos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu Methacrifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Methyl 3-[(dimethoxyphosphinothioyl)oxy]methacrylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methacrifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.