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Merbromin ist ein fluoreszierender Triphenylmethan- und Xanthen-Farbstoff, ähnlich dem Eosin und Fluorescein.

Strukturformel
Struktur von Merbromin
Allgemeines
Freiname Merbromin
Andere Namen

2,7-Dibrom-4-(hydroxymercuri)-fluorescein

Summenformel
  • C20H10Br2HgO6 (Merbromin)
  • C20H8Br2HgNa2O6 (Merbromin-Dinatriumsalz)
Kurzbeschreibung

dunkelgrüner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 55728-51-3 (Merbromin)
  • 129-16-8 (Merbromin-Dinatriumsalz)
PubChem 441373
Wikidata Q419070
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D08AK04

Wirkstoffklasse

Antiseptikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 706,69 g·mol−1 (Merbromin)
  • 750,66 g·mol−1 (Merbromin-Dinatriumsalz)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

> 300 °C[2]

Löslichkeit

sehr leicht in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C, Merbromin-Dinatriumsalz)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spitze einer Mercurochromflasche. Gut zu erkennen sind die rote Eigenfarbe und die grünliche Fluoreszenz

VerwendungBearbeiten

Der quecksilberhaltige Farbstoff wurde, in Deutschland bis 30. Juni 2003, in Form einer zweiprozentigen wässrigen Lösung, als Antiseptikum (Handelsname Mercurochrom) vertrieben.[4]

Er war über lange Zeit populär als Antiseptikum zur Behandlung von Hautverletzungen wie Schnitt- und Schürfwunden.[5] Es ist aber heute wegen seines Quecksilbergehaltes umstritten (toxisch bei Resorption, Umweltbelastung) und in Deutschland als Fertigpräparat und auch als Rezeptur nicht mehr erhältlich.[4]

Medizinische Publikationen sprechen zum Teil von einer eher fraglichen Wirkung.

Dies beruht aber überwiegend darauf, dass nie eine fundierte und graduell abgewogene Nutzen-Schadenskala erstellt wurde und das Antiseptikum zuletzt überwiegend wegen seiner zwar sehr gut haftenden aber roten Farbe bemängelt wurde. Mercurochrom wird oft mit dem Alternativantiseptikum Mercuchrom verwechselt, das jedoch aus einer Povidon-Jod-Lösung besteht.

"Mercurochrome" ist der US-amerikanische Arzneimittelname. Es wird weiterhin weltweit sehr erfolgreich vor allem bei der Behandlung offener Tropengeschwüre eingesetzt. Im Privatbereich scheint es wegen der schnellen Wundheilung als Haus-Mittel nach wie vor sehr beliebt zu sein. In Frankreich ist "Mercurochrome" lediglich ein Markenzeichen, unter welchem andere Medizinprodukte verkauft werden.

Als moderne Alternative wird vielfach Octenidin vorgeschlagen, welches aber eher zur Wundreinigung dient und als antiseptischer Anillinfarbstoff schon früher eingesetzt wurde. Mercurochrom selbst ist kein klassisches Hg-Salz im Sinne von Hg-Br! Es hängt an einem dichten lipophilen Molekül, mit hydrophilem Ende. Deshalb haftet es auch gut auf der lipophilen Haut und führt dazu, dass es sich bei Hautregeneration und Schuppung ebenso wieder löst. Insgesamt gut wasserlöslich, diffundiert es im Gegensatz zu den neueren Antiseptika aufgrund seiner Molekülgröße weniger ins Gewebe, zumindest nicht klinisch beobachtbar. Da Mercurochrom deutlich besser als Octanisept Wunden granuliert, wurde Mercurochrom früher deshalb auf trockenen schwer heilbaren und gut vorgereinigten Wunden eingesetzt. In den 1970er Jahren wurden bereits aus Gewinnoptimierungsgründen auch die viel besser als Jod wirksamen Brom-Jodstifte aus den Haushalten verdrängt. Wegen der beschleunigten Granulation und Heilung wurde Mercurochrom berechtigterweise bei Spalthauttransplantaten wegen der Ablösungsgefahr vermieden. Ebenso wurde Mercurochrom bei der Dauerbehandlung größerer Wundflächen vermieden, die von innen erst heraus granulieren müssen, bevor eine sekundäre, aber hierfür eher erfolgreichere Wundheilung eintreten kann.

Der geringe Hg-Molekularanteil, die geringe Konzentration, die gering verwendeten Oberflächenmengen und die gute Oberflächenhaftung lassen Konzentrationen weit unter der natürlichen Hg-Belastung vermuten. Der grüne Fluoreszenz-Anteil wird eher durch die Mesomerie des anillinartig wirksamen Molekülanteils ausgelöst und durch Waschmittel-Tenside noch verstärkt. Der anillinartige Molekülanteil wirkt wie beim Octanisept zusätzlich nochmals schwach antiseptisch. Das farblose Octanisept lässt sich theoretisch ebenfalls nach nur leichter chemischer Veränderung in jede beliebig fluoreszierende rote oder grüne Farbe umändern. Dies erscheint bei vorwiegend reinigenden Antiseptika weniger sinnvoll als bei reinen Wundtinkturen. Die praktische Anwendung unterschiedlicher Wundtinkturen ist nach wie vor unbestritten, da es die unterschiedlichsten Formen von Wunden mit unterschiedlichstem Ausprägungsgrad und Heilungstendenz an den unterschiedlichsten Körperstellen gibt. Neben einer vereinfachten Dokumentation sollte immer der Behandlungserfolg am ganzen Menschen im Vordergrund stehen.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu Merbromin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt Mercury dibromofluorescein disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
  3. Nicht explizit in Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Gruppeneintrag organic compounds of mercury with the exception of those specified elsewhere in this Annex im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. a b Merbromin im Spiegel der Expertenmeinungen, Pharmazeutische Zeitung, 22. September 2003
  5. Desinfektionsmittel Mercurochrom: Wir waren die rote Armee, Spiegel Online, 17. Juli 2013