Mercaptoethanol

chemische Verbindung

Mercaptoethanol (nach IUPAC-Nomenklatur: 2-Sulfanylethanol, auch als Thioglycol bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Thiole und der Alkohole. Der Stoff hat einen äußerst unangenehmen Geruch nach Schwefelwasserstoff.

Strukturformel
Struktur von Mercaptoethanol
Allgemeines
Name Mercaptoethanol
Andere Namen
  • 2-Sulfanylethanol (IUPAC)
  • 2-Mercaptoethanol
  • β-Mercaptoethanol
  • Monothioethylenglykol
  • Thioethylenglykol
  • 2-Hydroxyethylmercaptan
  • 2-Hydroxyethan-1-thiol
  • Ethan-1-ol-2-thiol
  • 2-Thioethanol
  • Thioglycol
  • Thiomonoglycol
Summenformel C2H6OS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-24-2
EG-Nummer 200-464-6
ECHA-InfoCard 100.000.422
PubChem 1567
ChemSpider 1512
DrugBank DB03345
Wikidata Q411084
Eigenschaften
Molare Masse 78,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −50 °C[1]

Siedepunkt

157 °C[1]

Dampfdruck
  • 1,38 hPa (20 °C)[1]
  • 2,91 hPa (30 °C)[1]
  • 5,77 hPa (40 °C)[1]
  • 10,8 hPa (50 °C)[1]
pKs-Wert

9,72 (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • in vielen organischen Lösungsmitteln löslich[3]
Brechungsindex

1,4985 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331​‐​310​‐​315​‐​317​‐​318​‐​361d​‐​373​‐​410
P: 201​‐​262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​305+351+338+310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Zur großtechnischen Synthese von Mercaptoethanol setzt man Ethylenoxid mit Schwefelwasserstoff bei Temperaturen von 140–180 °C und Drücken von 10–25 bar um.[4]

Als Katalysator und Lösungsmittel wird Thiodiglycol verwendet. Die komplette Reaktion läuft dabei in adiabatisch betriebenen Rührkessel- oder Rohrreaktoren ab. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt meist durch Vakuumdestillation in nachgeschalteten Kolonnen.[4]

EigenschaftenBearbeiten

Physikalische EigenschaftenBearbeiten

Mercaptoethanol hat eine relative Gasdichte von 2,69 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist 2-Sulfanylethanol einen Dampfdruck von 1,38 hPa bei 20 °C, 2,91 hPa bei 30 °C, 5,77 hPa bei 40 °C und 10,80 hPa bei 50 °C auf. Des Weiteren beträgt die dynamische Viskosität 3,4 mPa·s bei 20 °C[1]

Chemische EigenschaftenBearbeiten

2-Sulfanylethanol ist eine schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Thiole und der Alkohole. In Wasser sowie mit den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Außerdem ist Mercaptoethanol hygroskopisch und spaltet bei Kontakt mit Wasser oder Säure schnell hochgiftigen Schwefelwasserstoff ab. Auch bei Kontakt mit Oxidationsmitteln können heftige Reaktionen eintreten. Eine wässrige Lösung der Konzentration 500 g/l weist bei 20 °C einen pH-Wert im Bereich von 4,5 – 6 auf.[1]

VerwendungBearbeiten

Mercaptoethanol wird in der organischen Chemie als Nucleophil in Substitutions- und Additionsreaktionen sowie als Schwefel-Donor eingesetzt. Des Weiteren wird er auch zur Synthese von Heterocyclen wie 1,3-Oxathiolanen eingesetzt. Diese wiederum dienen als Schutzgruppen für Aldehyde und Ketone.

Ein weiteres Anwendungsgebiet von 2-Sulfanylethanol ist die Polymermodifikation. Hier wird es als Kettentransfer-Reagenz, zur Modifikation von Endgruppen sowie als Vernetzer eingesetzt.

In der Biochemie wird Mercaptoethanol als Enzymmodulator eingesetzt und dient hier z. B. als Stimulator der Glutathion-Biosynthese. Daneben findet der Stoff auch Anwendung in der Reinigung von Enzymen, DNA und RNA und wird häufig Kulturmedien zugesetzt, um Wachstum und Differenzierung zu fördern.[3] In der PVC-Industrie wird 2-Sulfanylethanol auch oft als Zinn-Stabilisator eingesetzt.[5]

Um Proteine zu reduzieren und somit Disulfidbrücken zu zerstören, wird Mercaptoethanol ebenfalls eingesetzt. Dadurch wird die Tertiärstruktur zerstört, was beispielsweise bei der SDS-Page von Vorteil sein kann. Es reagiert mit Proteinen wie folgt:

SicherheitshinweiseBearbeiten

Die Dämpfe von Mercaptoethanol können mit Luft beim Erhitzen über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Der Stoff wird als gewässergefährdend eingestuft. Hauptsächlich wird Mercaptoethanol über die Atemwege und die Haut aufgenommen. Dabei kommt es zu starken Reizwirkungen und Verätzungen der Schleimhäute und der Haut. Außerdem ist eine Störung des Zentralnervensystems nachgewiesen. Bei In-vitro-Tests an Zellkulturen wurde eine mutagene Wirkung erkannt. Mercaptoethanol weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von ca. 2,3 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 18 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 295 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 68 °C gilt Mercaptoethanol als schwer entflammbar.[1]

WeblinksBearbeiten

Commons: Mercaptoethanol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 2-Mercaptoethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
  3. a b c Eintrag zu 2-Sulfanylethanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Februar 2019.
  4. a b Patent WO2016024012: Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptoethanol. Veröffentlicht am 18. Februar 2016, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Ralf Böhling, Michael Hayer, Alwin Rehfinger, Andreas Deckers, Michael Triller.
  5. 2-Mercaptoethanol. In: BASF Produktsuche. BASF SE, 2014, abgerufen am 17. Februar 2019.