Humulon

chemische Verbindung

Humulon (auch α-Lupulinsäure) ist ein bakteriostatischer Bitterstoff.

Strukturformel
Struktur von Humulon
Allgemeines
Name Humulon
Andere Namen
  • α-Lupulinsäure
  • α-Hopfenbittersäure
  • α-Humulon
  • (6R)-3,5,6-Trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-cyclohexadien-1-on (IUPAC)
Summenformel C21H30O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 26472-41-3 [(R)-Humulon]
  • 23510-81-8 [(S)-Humulon]
EG-Nummer 247-725-0
ECHA-InfoCard 100.043.371
PubChem 442911
Wikidata Q419456
Eigenschaften
Molare Masse 362,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

VorkommenBearbeiten

 
Hopfen (Humulus lupulus)

Das Harz des reifen Hopfens Humulus lupulus enthält Humulon. Dessen durch Erhitzung entstehende Umlagerungsprodukte (insbesondere cis- und trans-Isohumulon) geben dem Bier seinen charakteristischen bitteren Geschmack.[3] Er wird zu den Hopfenbitterstoffen gezählt.

 
Abbau von Humulon zu cis- und trans-Isohumulon

Strukturell ist Humulon ein Hydroxy-phloroglucin mit drei isoprenoiden Seitenketten. Eine entzündungshemmende Wirkung des Humulon wurde als Unterdrückung der Transkription des der Cyclooxygenase-2 (COX-2) zugehörigen Gens nachgewiesen,[4] womit die Bildung von Prostaglandinen inhibiert wird.

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Eintrag zu Humulone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Briggs, D.E., C.A. Boulton, P.A. Brookes, and R. Stevens, Brewing Science and Practice. 2004, Cambridge, UK: Woodhead Publishing Limited, ISBN 978-0-8493-2547-2.
  4. K. Yamamoto, J. Wang, S. Yamamoto, H. Tobe: Suppression of Cyclooxygenase-2 Gene Transcription by Humulone. In: Kenneth V. Honn, Lawrence J. Marnett, Santosh Nigam, Edward Dennis, Charles Serhan (Hrsg.): Eicosanoids and other bioactive lipids in cancer, inflammation, and radiation injury, Band 5. Springer, 2002, ISBN 978-0-306-47283-1, S. 73–76.