Gestoden ist ein synthetisches Gestagen der 3. Generation, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung verwendet wird.

Strukturformel
Struktur von Gestoden
Allgemeines
Freiname Gestoden
Andere Namen

13-Ethyl-17β-hydroxy-18,19-dinor-4,15-pregnadien-20-in-3-on

Summenformel C21H26O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60282-87-3
EG-Nummer 262-145-8
ECHA-InfoCard 100.056.478
PubChem 3033968
DrugBank DB06730
Wikidata Q408289
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G03AA10 G03AB06

Wirkstoffklasse

Gestagene

Eigenschaften
Molare Masse 310,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,177 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

197–198 °C[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Piktogramm unbekannt
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es ist ein selektives, stark antigonadotrop wirksames Progestagen. Der antigonadotrope Effekt ist etwa dreimal stärker als der von Levonorgestrel. Als einziges Progestagen besitzt es einen aldosteronantagonistischen Effekt, der durch eine hohe Affinität zum Progesteron-Rezeptor bedingt ist. Zudem besitzt es eine minimale androgene Restwirkung und eine schwache antiöstrogene Wirkung.[3] Gestoden ist ausschließlich in Kombination mit Ethinylestradiol in Form von Dragées,Tabletten und Pflaster im Handel.

EigenschaftenBearbeiten

Gestoden tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Bei Raumtemperatur ist die Form II thermodynamisch stabil. Sie wandelt sich bei 36 °C enantiotrop in die Form I um. Die Form I schmilzt dann bei 197 °C.[4]

HandelsnamenBearbeiten

Kombinationspräparate

Femovan (D), Minulet (D, A, CH), Minesse (A, CH), Mirelle (A, CH), Tri-Minulet (FR)

LiteraturBearbeiten

  • Helmut Hofmeister, K. Annen, Henry Laurent et al.: Syntheses of gestoden. Forschungslaboratorien der Schering Aktiengesellschaft, Berlin-West/Bergkamen, Germany. Arzneim-Forsch/Drug-Res 36 (1986), S. 781–783.
  • F.v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 1994, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 341 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  • J. Spona, J. Huber: Pharmacological and endocrine profiles of gestodene. Int J Fertil 32 (1987), Suppl, 6–14, PMID 2906347.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Emil Eckle, Georg-Alexander Hoyer, Helmut Hofmeister, Henry Laurent, Rudolf Wiechert, Dietmar Schomburg: Die Kristall- und Molekülstruktur von Gestoden. Liebigs Ann. Chem. (1988), 199–202, doi:10.1002/jlac.198819880303.
  2. Patent EP2354150: Process for the preparation of gestodene. Veröffentlicht am 10. August 2011, Anmelder: Theramex, Erfinder: Jean-Luc Moutou, Florent Mouton, Gilles Pellegrino, Jan-Marc Dillenschneider, Jean Lafay.
  3. Thomas Rabe, Benno Runnebaum, Stefanie Kellermeier-Wittlinger: Hormontherapie. In: Thomas Rabe, Benno Runnebaum: Gynäkologische Endokrinologie. Springer-Verlag, Berlin 1994, ISBN 3-540-57345-3, S. 70.
  4. Li-yu Wang, Liang Zhu, Zuo-liang Sha, Xian-chao Li, Yan-fei Wang, Li-bin Yang, Xiao-yu Zhao: Characterization, thermal stability, and solid-state phase transition behaviors of gestodene polymorphs and amorphous phase in J. Therm. Anal. Calorim. 127 (2017) 1533–1542, doi:10.1007/s10973-016-5438-2.

WeblinksBearbeiten