Fluazifop-Herbizide
Fluazifop ist der Gruppenname verschiedener chemischer Verbindungen aus der Aryloxyphenoxypropionsäure-Herbizide. Erste Fluazifop enthaltende Produkte wurden Anfang der 1980er Jahre von den Firmen ICI und Ishihara auf den Markt gebracht.[1]
Struktur Bearbeiten
Die freie Säure Fluazifop verfügt über ein Chiralitätszentrum, sodass es in spiegelbildlichen Enantiomeren vorliegen kann, dem (R)- und dem (S)-Isomer. Das wirksamere (R)-Isomer wird im Namen durch den Zusatz „-P“ gekennzeichnet, beispielsweise Fluazifop-P.
Durch die Veresterung der Carboxygruppe mit verschiedenen Alkoholen können weitere Fluazifop-Herbizide gewonnen werden. Hierbei ist das Fluazifop-P-butyl der wichtigste Vertreter.
Vertreter Bearbeiten
| Fluazifop-Herbizide | |||||
| Name | Fluazifop | Fluazifop-P | Fluazifop-methyl | Fluazifop-butyl | Fluazifop-P-butyl |
| Strukturformel |
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| Strukturbeschreibung | freie Säure, Racemat | (R)-Isomer von Fluazifop | Methylester von racemischem Fluazifop | Butylester von racemischem Fluazifop | (R)-Isomer von Fluazifop-butyl |
| CAS-Nummer | 69335-91-7 | 83066-88-0 | 69335-90-6 | 69806-50-4 | 79241-46-6 |
| EG-Nummer | 614-949-9 | 617-435-2 | 274-125-6 | 616-669-2 | |
| ECHA-Infocard | 100.130.325 | 100.126.119 | 100.067.365 | 100.123.086 | |
| PubChem | 91701 | 91733 | 155294 | 50897 | 3033674 |
| Wikidata | Q27156995 | Q27156996 | Q27263787 | Q27891163 | Q27252886 |
Wirkungsweise und Verwendung Bearbeiten
Fluazifop und seine Ester wirken als systemische Nachauflaufherbizide. Sie wirken selektiv auf bestimmte Gräser (zum Beispiel Kriech-Quecke oder Rispenhirse). Auf breitblättrige Pflanzen wie bestimmte Getreidesorten hat Fluazifop keinen Einfluss. Der Wirkstoff wird über die Blätter aufgenommen, wo die Fluazifop-Ester und rasch zu Fluazifop hydrolysiert werden. Dieses hemmt die Acetyl-CoA-Carboxylase in den Pflanzenzellen, wodurch die Energiegewinnung der Zellen sowie der Zellmetabolismus gestört werden.[2] Verwendet wird es im Anbau von Baumwolle, Soja, Kartoffeln und verschiedenen Obstsorten.[3][4]
Zulassungsstatus Bearbeiten
In der Europäischen Union sind Fluazifop-P-haltige Pflanzenschutzmittel zugelassen, so auch als Butylester in Deutschland und Österreich. Auch in der Schweiz ist Fluazifop-P-butyl zugelassen.[5][6] Racemisches Fluazifop ist in der Europäischen Union explizit nicht zugelassen.[7]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu Fluazifop-butyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2021.
- ↑ Michael A. Kamrin: Pesticide profiles: toxicity, environmental impact, and fate. CRC/Lewis Publishers, Boca Raton, FL 1997, ISBN 978-1-4200-4922-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).
- ↑ Paranjape, Kalyani.: The Pesticide Encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).
- ↑ Eintrag zu Fluazifop-P-butyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. August 2021.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop-P in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fluazifop-P“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluazifop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 31. August 2021.