Ferrario-Ackermann-Reaktion
Namensreaktion
Die Ferrario-Ackermann-Reaktion, auch Ferrario-Reaktion, ist eine chemische Reaktion zur Synthese von heterocyclischen Verbindungen aus der Gruppe der Phenoxathiine. Diese Namensreaktion ist benannt nach M. E. Ferrario[1] und dem deutschen Industriechemiker Fritz Ackermann,[2] den Entdeckern dieser Synthesemethode.
Die Ferrario-Ackermann-Reaktion erlaubt die Cyclisierung von Diarylethern, z. B. 1, durch die Insertion eines Schwefelatoms:[3]
Unter der Einwirkung von elementarem Schwefel und Aluminiumtrichlorid entsteht aus 1 so der Heterocyclus 2.[3] Die Reaktion ist auf andere Diarylether übertragbar.[4]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ M. E. Ferrario: Sur la phénoxthine. In: Bull. Soc. Chim. France, 1911, Ser. 4 Nr. 9, S. 536. (Digitalisat auf Gallica)
- ↑ Patent DE234743C: Verfahren zur Darstellung von Phenoxthin und dessen Derivaten. Angemeldet am 19. Mai 1910, veröffentlicht am 20. Mai 1911, Anmelder: Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation, Erfinder: Fritz Ackermann.
- ↑ a b Alfred Hassner und Irishi Namboothiri: Organic Syntheses Based on Name Reaction, Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-096630-4, S. 153.
- ↑ Clara L. Deasy: The Chemistry of Phenoxathiin and its Derivatives. In: Chemical Reviews. 32, 1943, S. 173–193, doi:10.1021/cr60102a001.