Thiiran

organische Verbindung, cyclisches Sulfid
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Thiiran, auch Ethylensulfid genannt, ist ein schwefelhaltiger gesättigter dreigliedriger Heterocyclus und damit der einfachste Vertreter der Stoffgruppe der Thiirane.

Strukturformel
Strukturformel von Thiiran
Allgemeines
Name Thiiran
Andere Namen

Ethylensulfid

Summenformel C2H4S
Kurzbeschreibung

klare farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 420-12-2
EG-Nummer 206-993-9
ECHA-InfoCard 100.006.359
PubChem 9865
Wikidata Q220676
Eigenschaften
Molare Masse 60,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3[1]

Siedepunkt

55–56 °C[1]

Dampfdruck

287 hPa (20 °C)[1]

Brechungsindex

1,495 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​318​‐​331
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311[1]
Toxikologische Daten

178 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

51,6 kJ/mol[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung Bearbeiten

Die Darstellung von Thiiran gelingt durch die Umsetzung von Ethylenoxid mit Thioharnstoff in wässrigem Medium unter Kühlung. Hierbei entstehen Thiiran und Harnstoff.[3]

 

Eine weitere Möglichkeit ist die Reaktion von Ethylencarbonat mit Kaliumthiocyanat, bei der neben Thiiran Kohlenstoffdioxid und Kaliumcyanat entstehen.

Eigenschaften Bearbeiten

Ethylensulfid ist eine bei Raumtemperatur flüssige Verbindung mit einem Siedepunkt bei 55–56 °C. Die Bindungslänge zwischen Kohlenstoff und Schwefel beträgt 181,9 pm, zwischen zwei Kohlenstoffen 149,2 pm. Der Bindungswinkel am Schwefelatom beträgt 65°48'.[4]

Reaktionen Bearbeiten

Thiiran reagiert mit Nukleophilen unter Ringöffnung. Es kann daher zur Synthese von endständigen Thiolen eingesetzt werden. Als Nukleophile können beispielsweise Amine oder Thiole fungieren.

 

Mit Iminen reagiert es unter Bildung von Thiazolidinen.[5]

 

Allerdings besitzt auch das Schwefelatom des Thiirans die Möglichkeit selbst als Nukleophil zu dienen.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d e f g h Datenblatt Ethylene sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  3. J. F. Olin, F. B. Dains in: J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322–3327. doi:10.1021/ja01371a047
  4. G. L. Cunningham, A. W. Boyd, R. J. Myers, W. D. Gwinn in: J. Chem. Phys. 1951, 19, 6, 676–685; doi:10.1063/1.1748331.
  5. M. D. Rozwadowska, A. Sulima in: Tetrahedron 2001, 57, 3499–3506. doi:10.1016/S0040-4020(01)00224-1