Erythrose

chemische Verbindung

Erythrose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen. Wegen der endständigen Aldehyd-Gruppe gehört die Erythrose zu den Aldosen. Es gibt zwei Stereoisomere, die D-Erythrose und die L-Erythrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanal. L-Erythrose [Synonym: (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal] besitzt nur geringe Bedeutung. Die Threose ist ein Diastereomer zur Erythrose.

Strukturformel
Struktur von Erythose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Erythrose
Andere Namen
  • (2R,3R)-2,3,4-Trihydroxybutanal (D-Erythrose)
  • (2S,3S)-2,3,4-Trihydroxybutanal (L-Erythrose)
Summenformel C4H8O4
Kurzbeschreibung

farblose, sirupöse Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-505-2
ECHA-InfoCard 100.008.643
PubChem 94176
ChemSpider 84990
Wikidata Q423225
Eigenschaften
Molare Masse 120,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit

gut in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Erythrose wurde zuerst 1849 vom französischen Apotheker Louis Feux Joseph Garot (1798–1869) aus Rhabarber isoliert[3] und wurde so benannt wegen seiner roten Farbe in Gegenwart von Alkalien (von altgriechisch ἐρυθρός, "rot").[4]

Die stereochemische Konfiguration der Erythrose ist namensgebend für den Deskriptor erythro-, der als halbsystematischer Namenszusatz genutzt wird, um ähnlich konfigurierte Moleküle zu kennzeichnen. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Erythrose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Erythrose gemeint.

ReaktionenBearbeiten

Mit Salzsäure reagiert Erythrose langsam zur Milchsäure. Im Kohlenhydratstoffwechsel ist Erythrose-4-phosphat ein wichtiges Zwischenprodukt.[5]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b Eintrag zu Erythose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. a b Datenblatt Erythrose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Obituary of Garot (1869) Journal de pharmacie et de chimie, 4th series, 9 : 472–473.
  4. Garot (1850) [1] (On the red coloring material of exotic and indigenous rhubarb and on its application (as a coloring material) in the arts and in pharmacy), Journal de Pharmacie et de Chimie, 3rd series, 17 : 5–19. Erythrose is named on p. 10: "Celui que je propose, sans y attacher toutefois la moindre importance, est celui d'érythrose, du verbe grec 'ερυθραινω, rougir (1)." (The one [i.e., name] that I propose, without attaching any importance to it, is that of erythrose, from the Greek verb ερυθραινω, to redden (1).
  5. Hermann P. T. Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 9., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Walter de Gruyter, Berlin u. a. 2004, ISBN 3-11-017475-8.

WeblinksBearbeiten

Commons: Erythrose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien