Diclazepam
chemische Verbindung
Diclazepam (2′-Chlordiazepam) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzodiazepine und wirkt analog zu Diazepam.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Diclazepam | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C16H12Cl2N2O | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 318,03 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
217–219 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (20,5 mg/l bei 25 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Entdeckung Bearbeiten
Diclazepam wurde erstmals 1960 von einem Kollektiv um Leo Sternbach bei Hoffmann-La Roche synthetisiert.[3] Die Wirkung ähnelt dem anderer Benzodiazepine: es wirkt angstlösend, krampflösend, hypnotisch, beruhigend, muskelrelaxierend und amnestisch.[4]
Man schätzt, dass die Wirkung von 1 mg Diclazepam etwa der von 5–10 mg Diazepam entspricht.[5][6]
Rechtslage Bearbeiten
In Deutschland wurde Diclazepam mit der 30. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften vom 11. November 2015 dem BtMG in der Anlage II als verkehrs-, aber nicht verschreibungsfähige Substanz unterstellt.[7]
Siehe auch Bearbeiten
Literatur Bearbeiten
- Bjoern Moosmann, Philippe Bisel, Volker Auwärter: Characterization of the designer benzodiazepine diclazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics. In: Drug Testing and Analysis, 2014, doi:10.1002/dta.1628
- Lauren C. O’Connor, Hazel J. Torrance, Denise A. McKeown: ELISA Detection of Phenazepam, Etizolam, Pyrazolam, Flubromazepam, Diclazepam and Delorazepam in Blood Using Immunalysis® Benzodiazepine Kit. In: Journal of Analytical Toxicology, S. bkv122, doi:10.1093/jat/bkv122.
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b c d WHO Expert Committee on Drug Dependence: forty-third report. World Health Organization, 2021, ISBN 978-92-4002302-4, S. 187 (books.google.com).
- ↑ a b Diclazepam (CAS 2894-68-0). In: caymanchem.com. Abgerufen am 20. Januar 2022 (englisch).
- ↑ US Patent 3136815 – Amino substituted benzophenone oximes and derivatives thereof.
- ↑ Yakubovs'ka et al.: Dopovidi Akademii Nauk Ukrains'koi. RSR, Seriya B: Geologichni, Khimichni ta Biologichni Nauki, 1977, S. 819.
- ↑ M. Babbini, M. Gaiardi, M. Bartoletti: Anxiolytic versus sedative properties in the benzodiazepines series: Differencies in structure - activity relationships. In: Life Sciences. 25, 1979, S. 15, doi:10.1016/0024-3205(79)90484-3.
- ↑ „Regarding the potency of this new drug, only limited data can be found in the literature. One study conducted by Babbini et al. showed that diclazepam is approximately 4–8 times more potent than diazepam in terms of reducing motor activity and conflict behavior in rats and studies carried out by Sternbach et al. found diclazepam to be approximately equally potent as diazepam with regard to muscle relaxant and sedative effects in mice and twice as potent than diazepam investigating the same effects in cats. The Ki value at recombinant wild-type α1β2γ2 γ-aminobutyric acid (GABAA) receptors demonstrated a 30 times higher binding affinity for diclazepam than for diazepam. However, Bradley et al. found that diclazepam given in the same doses as diazepam showed no differences in effects on the behavioral activity of monkeys.“
- Bjoern Moosmann, Philippe Bisel, Volker Auwärter: Characterization of the designer benzodiazepine diclazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics. In: Drug Testing and Analysis. 6, 2014, S. 757, doi:10.1002/dta.1628.
- ↑ Dreißigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften Drucksache 399/15 (PDF)