Dibenzo(a,j)anthracen
Dibenzo[a,j]anthracen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und enthält fünf verbundene Sechsringe.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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![Strukturformel von Dibenz[a,j]anthracen](/wiki/Datei:Dibenz(a,j)anthracene.svg)
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dibenzo[a,j]anthracen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H14 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 278,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Vorkommen Bearbeiten
Dibenzo[a,j]anthracen ist ein Produkt der unvollständigen Verbrennung von organischen Stoffen (z. B. Zigaretten- und Marihuanarauch, Abgase von Benzinmotoren und Industrieemissionen wie Kraftstoffverbrennung, Koksöfen und Kohlenteerdestillation). Entsteht auch beim Kochen bei hohen Temperaturen (z. B. beim Grillen, Braten, Rösten, Backen, Frittieren).[3]
Gewinnung und Darstellung Bearbeiten
Dibenzo[a,j]anthracen kann durch Ausnutzung der ΣF*-Regel aus 9,10-Dihydro-2-styrylphenanthren durch Photocyclodehydrierung und anschließende Dehydrierung gewonnen werden.[4]
Eigenschaften Bearbeiten
Dibenzo[a,j]anthracen ist ein oranger Feststoff[1], der gering löslich in Wasser ist.[2]
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Dibenzo[a,j]anthracen steht im Verdacht einer krebsauslösenden Wirkung, da Studien bei Mäusen eine Auslösung von Hautkrebs bei dauerhafter Exposition zeigten.[5]
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ a b IARC: IARC MONOGRAPHS VOLUME 92, APPENDIX: CHEMICAL AND PHYSICAL DATA FOR SOME NON-HETEROCYCLIC POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS, abgerufen am 2. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Dibenz[a,j]anthracen, BCR®, certified reference material bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Oktober 2021 (PDF).
- ↑ OEHHA: Dibenz[a,j]anthracene, abgerufen am 2. Oktober 2021
- ↑ François Diederich, Karin Schneider, Heinz A. Staab: Dibenz[a,j]anthracene via Photo-cyclodehydrogenation of 9,10-Dihydro-2-styrylphenanthrene. In: Chemische Berichte. Band 117, Nr. 3, 1984, S. 1255–1258, doi:10.1002/cber.19841170339.
- ↑ Walter Karcher: Dibenzanthracenes and Environmental Carcinogenesis. Cambridge University Press, 1992, ISBN 978-0-521-30382-8, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).