Dexketoprofen

Arzneistoff

Dexketoprofen ist ein schmerzstillender und entzündunghemmender Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antiphlogistika.

Strukturformel
Strukturformel von Dexketoprofen
Allgemeines
Freiname Dexketoprofen
Andere Namen
  • (S)-(+)-2-(3-Benzoylphenyl)-propionsäure
  • (S)-Ketoprofen
Summenformel C16H14O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22161-81-5
EG-Nummer 606-944-5
ECHA-InfoCard 100.118.639
PubChem 667550
ChemSpider 580922
DrugBank DB09214
Wikidata Q425440
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AE17

Wirkstoffklasse

Nichtopioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 254,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

75–78 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dexketoprofen ist ein Enantiomer des Ketoprofens, d. h., von den beiden möglichen, zueinander spiegelbildlichen Molekülen des Ketoprofens, ist es das linkshändige.

Klinische AngabenBearbeiten

Anwendungsgebiete (Indikationen)Bearbeiten

Dexketoprofen ist zugelassen zur symptomatischen Behandlung leichter bis mäßig starker Schmerzen, wie Schmerzen der Muskeln und des Bewegungsapparates, rheumatoide Arthritis, juvenile Arthritis, Osteoarthritis, Spannungskopfschmerzen, leichte Migräne, akute Kopfschmerzen, Zahnschmerzen, Pulpitis, Gingivitis, akute Dysmenorrhoe (Menstruationsbeschwerden).[2] Die parenterale, also durch eine Injektion zuzuführende, Arzneiform (Sympal injekt 50 mg Injektionslösung) eignet sich zur symptomatischen Behandlung mäßiger bis starker akuter Schmerzen, wie beispielsweise postoperative Schmerzen, Nierenkoliken und Rückenschmerzen, wenn eine orale Gabe nicht geeignet ist. Wenn erforderlich, kann das Arzneimittel bei mäßigen bis starken postoperativen Schmerzen in Kombination mit Opioid-Analgetika in der für Erwachsene empfohlenen Dosis angewendet werden.[3] Vergleichende klinische Studien, vor allem gegen Ketoprofen, weisen eine weitgehende analgetische Äquivalenz aus.

Pharmakologische EigenschaftenBearbeiten

Bei einer in vitro-Studie war (S)-Ketoprofen als einziges Enantiomer in der Lage, in Lymphozyten die Bildung von Thromboxan B2 zu verhindern und damit als COX-Hemmer zu wirken.[4]

SyntheseBearbeiten

Die Synthese von Dexketoprofen beinhaltet eine enzymatische Racematspaltung und ist in der Literatur beschrieben.[5]

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Enantyum (A), Ketesse (A,CH), Sympal (D)[6][7][8]

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c Datenblatt (S)-(+)-Ketoprofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  2. Ezcurdia M,et al.: Comparison of the efficacy and tolerability of dexketoprofen and ketoprofen in the treatment of primary dysmenorrhea. In: J Clin Pharmacol. 1998 Dec;38(12 Suppl): S. 65S–73S; PMID 9882084.
  3. M H Hanna et al.: Comparative study of analgesic efficacy and morphine-sparing effect of intramuscular dexketoprofen trometamol with ketoprofen or placebo after major orthopaedic surgery Br J Clin Pharmacol. 2003 February; 55(2): S. 126–133; PMID 12580983; PMC 1894736 (freier Volltext, PDF).
  4. P. J. Hayball et al.: Enantioselective pharmacodynamics of the nonsteroidal antiinflammatory drug ketoprofen: in vitro inhibition of human platelet cyclooxygenase activity. In: Chirality. 4/8/1992: S. 484–487; PMID 1476858.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, S. 613, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  7. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  8. Arzneispezialitätenregister der AGES, Stand: Februar 2016.