Cyfluthrin

organische Verbindungen, Gruppe von Stereoisomeren, Pyrethroide, Insektizide

Cyfluthrin ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und Nitrile. Cyfluthrin ist ein Typ-II-Pyrethroid.

Strukturformel
Strukturformel von Cyfluthrin
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Cyfluthrin
Andere Namen
  • beta-Cyfluthrin
  • alpha-Cyan-4-fluor-3-phenoxybenzyl-3-(2,2-dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
  • 3-(2,2-Dichlorethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan
Summenformel C22H18Cl2FNO3
Kurzbeschreibung

brauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68359-37-5
EG-Nummer 269-855-7
ECHA-InfoCard 100.063.485
PubChem 104926
DrugBank DB13828
Wikidata Q61641151
Arzneistoffangaben
ATC-Code

P03BA01

Eigenschaften
Molare Masse 434,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,27 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

60 °C[1]

Siedepunkt

210 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,002 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​331​‐​410
P: 261​‐​264​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [1]
MAK

Schweiz: 0,01 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und DarstellungBearbeiten

Cyfluthrin kann ausgehend von 5-Methyl- oder 5-Carboxy-2-fluorbrombenzol gewonnen werden.[6]

EigenschaftenBearbeiten

Cyfluthrin ist ein brennbarer in reiner Form farbloser, sonst brauner Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist häufig eine bräunliche ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.[1][7] In Wasser und Luft baut es sich über 4-Fluor-3-phenoxybenzaldehyd zu 4-Fluor-3-phenoxybenzoesäure ab.[8]

StereoisomerieBearbeiten

Das technische Cyfluthrin besteht aus einer Mischung von vier diastereomere Paaren von Enantiomeren (also acht Isomeren), welche aus zwei cis- und zwei trans-Isomerenpaaren bestehen. Cyfluthrin wird mit einer typischen Reinheit von 92 % hergestellt (Summe aller Isomere), wobei zusätzlich sechs Verunreinigungen identifiziert werden können.

Beta-Cyfluthrin besteht im Gegensatz zu Cyfluthrin aus lediglich zwei Enantiomerenpaaren.[9]

Enantiomerenpaar CAS-Nummer Cyfluthrin [%] Beta-Cyfluthrin [%]
(1R,3RR) + (1S,3SS) = 1:1; cis 86560-92-1 23–27 < 2
(1R,3RS) + (1S,3SR) = 1:1; cis 86560-93-2 17–21 30–40
(1R,3SR) + (1S,3RS) = 1:1; trans 86560-94-3 32–36 < 3
(1R,3SS) + (1S,3RR) = 1:1; trans 86560-95-4 21–25 53–67

VerwendungBearbeiten

Cyfluthrin wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Pyrethroide in Pflanzenschutzmitteln und Holzschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1981 in den USA erstmals zugelassen.[10]

ZulassungBearbeiten

Cyfluthrin ist in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich nicht zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff erhältlich.[11] Dennoch darf Cyfluthrin in der EU für den Export hergestellt werden.[12]

Beta-Cyfluthrin war als Wirkstoff in vielen Staaten der EU, unter anderem in Österreich und in Deutschland zugelassen. Die Zulassung erlosch mit dem 31. Oktober 2020 aufgrund verschiedener Bedenken der Europäischen Zulassungsbehörde, z. B. die Verwendung in Gewächshäusern (Tomatenzucht) oder die Aussaat mit beta-Cyfluthrin behandelter Rübensamen.[13] In der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel, die beta-Cyfluthrin enthalten, im Handel.[14]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Cyfluthrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.[15]

HandelsnamenBearbeiten

Baythroid, Baythroid H, Attatox, Contur, Laser, Responsar, Solfac, Tempo und Tempo H.

Es wird auch als Kombinationsprodukt mit Methamidophos (Baythroid TM) oder Pyriproxyfen (Bolfo, als Umgebungsspray gegen Flöhe) angeboten.[16]

WeblinksBearbeiten

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Cyfluthrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. EU: Review report for the active substance beta-cyfluthrin. (PDF; 364 kB) 2. Dezember 2002, abgerufen am 25. Juli 2011.
  3. Eintrag zu α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 68359-37-5 bzw. Cyfluthrin), abgerufen am 2. November 2015.
  5. Datenblatt β-Cyfluthrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  6. Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 (Seite 250 in der Google-Buchsuche).
  7. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2014, ISBN 978-1-4557-3157-2, S. 180 (books.google.com).
  8. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Toxicological evaluation of certain veterinary drug residues in food, abgerufen am 25. Juli 2011.
  9. Eintrag zu Beta-Cyfluthrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Februar 2019.
  10. Pesticide Fact Sheet: Cyfluthrin. Abgerufen am 25. Juli 2011.
  11. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyfluthrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
  12. Maurin Jost: Export gesundheitsschädlicher Pestizide: Viel Gift fürs Ausland. In: taz.de. 29. September 2019, abgerufen am 1. Oktober 2019.
  13. Durchführungsverordnung (EU) 2020/892 der Kommission vom 29. Juni 2020 zur Nichterneuerung der Genehmigung für den Wirkstoff beta-Cyfluthrin. (PDF) In: lex.europa.eu. Europäische Kommission, 30. Juni 2020, abgerufen am 20. Juli 2020.
  14. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Beta-Cyfluthrin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. August 2021.
  15. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.
  16. Extoxnet: Cyfluthrin. Abgerufen am 19. Dezember 2013.