Wikipedia

Cyclooctan

chemische Verbindung

Cyclooctan ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehört. Die Verbindung kann in verschiedenen Konformeren auftreten.

Strukturformel
Strukturformel von Cyclooctan
Allgemeines
Name Cyclooctan
Andere Namen

Octamethylen

Summenformel C8H16
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit muffigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 292-64-8
EG-Nummer 206-031-8
ECHA-InfoCard 100.005.484
PubChem 9266
Wikidata Q86495
Eigenschaften
Molare Masse 112,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,84 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

12–14 °C[1]

Siedepunkt

150–152 °C[1]

Dampfdruck
  • 5,5 hPa (20 °C)[1]
  • 21,33 hPa (37,7 °C)[1]
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (7,9 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,4586 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​304​‐​410
P: 301+310​‐​331​‐​273​‐​301+312​‐​210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Darstellung und Gewinnung Bearbeiten

Die Verbindung kann durch eine Hydrierung von 1,5-Cyclooctadien, welches technisch aus 1,3-Butadien erhalten wird, hergestellt werden.[3][4]

Eigenschaften Bearbeiten

Cyclooctan ist eine schwach riechende, farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 151,2 °C.[5] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 43,35 kJ·mol−1.[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,98805, B = 1438,687 und C = −63,024 im Temperaturbereich von 369.9 K bis 467,5 K.[6] Die kritischen Größen betragen für die kritische Temperatur 374 °C, für den kritischen Druck 35,6 bar, das kritische Volumen 0,4 l·mol−1 und für die kritische Dichte 2,44 mol·l−1.[7] In fester Phase treten drei polymorphe Kristallformen auf.[6] Das Polymorph III wandelt sich bei −106,6 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,306 kJ·mol−1 in das Polymorph II um. Bei −89,4 °C erfolgt dann die Umwandlung von Polymorph II zum Polymorph I mit einer Umwandlungsenthalpie von 0,478 kJ·mol−1. Das Polymorph I schmilzt bei 14,8 °C mit einer Schmelzenthalpie von 2,410 kJ·mol−1.[6] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 215,53 J·mol−1·K−1 bzw. 1,92 J·g−1·K−1.[8]

Cyclooctan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 28 °C. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 0,95 Vol.‑%.[1] Die Zündtemperatur beträgt 250 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Konformationen Bearbeiten

Cyclooctan ist repräsentativ für viele Achterringe. Seine Konformation wurde intensiv computerunterstützt untersucht. Hendrickson bemerkte, dass die „Boat-Chair“-Konformation die stabilste ist,[9] was von Allinger und seinen Mitarbeitern bestätigt wurde.[10] Die „Crown“-Konformation ist weniger stabil.

Weblinks Bearbeiten

Commons: Cyclooctan – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Cyclooctan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.
  3. ↑ Usha Rani; Muralidhar Reddy; Sarangapani; Ravinder: in J. Indian Chem. Soc. 84 (2007) 122–129.
  4. ↑ Muralidhar Reddy; Krista Reddy; Shobha Rani; Buchi Reddy Ravinder: in J. Indian Chem. Soc. 84 (2007) 733–738.
  5. ↑ Meyer, E.F.; Hotz, C.A.: Cohesive Energies in Polar Organic Liquids. 3. Cyclic Ketones in J. Chem. Eng. Data 21 (1976) 274–279, doi:10.1021/je60070a035.
  6. ↑ a b c d Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469–5476. doi:10.1021/ja01602a003.
  7. ↑ Daubert, T.E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
  8. ↑ Wilhelm, E.; Faradjzadeh, A.; Grolier, J.-P.E.: Molar excess heat capacities and excess volumes of 1,2-dichloroethane + cyclooctane, + mesitylene, and + tetrachloromethane in J. Chem. Thermodyn. 11 (1979) 979–984, doi:10.1016/0021-9614(79)90047-8.
  9. ↑ Hendrickson James B.: Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. In: J. Am. Chem. Soc. 1967, S. 7036–7043, doi:10.1021/ja01002a036.
  10. ↑ Dorofeeva, O.V., Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A.: The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: The Journal of Physical Chemistry. 89. Jahrgang, Nr. 2, 1985, S. 252–257, doi:10.1021/j100248a015.
  11. ↑ a b c d e P. W. Pakes, T. C. Rounds, H. L. Strauss: Conformations of cyclooctane and some related oxocanes. In: The Journal of Physical Chemistry. 85. Jahrgang, Nr. 17, 1981, S. 2469–2475, doi:10.1021/j150617a013.
  12. ↑ G. P. Moss: Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). In: Pure and Applied Chemistry. 68. Jahrgang, Nr. 12, 1996, S. 2193–2222, doi:10.1351/pac199668122193 (iupac.org).
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyclooctan&oldid=237843668“