Cybutryn, besser bekannt unter dem Handelsnamen Irgarol,[3] ist eine chemische Verbindung mit einem 1,3,5-Triazin-Ring als Grundstruktur. Sie wurde als Biozid und Fungizid eingesetzt.

Strukturformel
Struktur von Cybutryn
Allgemeines
Name Cybutryn
Andere Namen
  • Irgarol (1051)
  • 2-Methylthio-4-tert-butylamino-6-cyclopropylamino-s-triazin
  • 2-tert-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin
  • N′-tert-Butyl-N-cyclopropyl-6-(methylthio)-1,3,5-triazin-2,4-diamin
Summenformel C11H19N5S
Kurzbeschreibung

gelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28159-98-0
EG-Nummer 248-872-3
ECHA-InfoCard 100.044.415
PubChem 91590
Wikidata Q1147281
Eigenschaften
Molare Masse 253,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

130–133 °C[1]

Dampfdruck

8,8·10−5 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (7 mg·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​400
P: 273​‐​280[3]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung Bearbeiten

Cybutryn hemmt in Konzentrationen zwischen 0,01–0,1 mg·l−1 die Entwicklung von Meerwasser- und Süßwasseralgen,[1] weswegen die Verbindung als Algizid in Unterwasserschiffsanstrichen verwendet wurde.[4] Gemäß dem „Durchführungsbeschluss (EU) 2016/107 der Kommission vom 27. Januar 2016 zur Nichtgenehmigung von Cybutryn als altem Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 21“ ist die Verwendung als Anti-Fouling-Produkt seit Mitte Februar 2016 nicht mehr genehmigt.[5]

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. a b c d Eintrag zu 2-tert-Butylamino-4-cyclopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juni 2014.
  2. a b Projekt SEA: Biozide (Memento vom 2. September 2016 im Internet Archive).
  3. a b c Datenblatt Irgarol® bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  4. Gebäudefassaden als Quelle für Gewässerverschmutzung.
  5. Durchführungsbeschluss (EU) 2016/107 der Kommission vom 27. Januar 2016 zur Nichtgenehmigung von Cybutryn als altem Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 21 (PDF).