Citronellol
Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C10H20O und ist ein Isomer des Rhodinols.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Citronellol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H20O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,462 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Isomere Bearbeiten
Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.[7]
| Isomere von Citronellol | ||
| Name | (R)-Citronellol | (S)-Citronellol |
| Andere Namen | (+)-Citronellol D-Citronellol |
(−)-Citronellol L-Citronellol |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 1117-61-9 | 7540-51-4 |
| 106-22-9 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 214-250-5 | 231-415-7 |
| 203-375-0 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.012.955 | 100.028.560 |
| 100.003.069 (unspez.) | ||
| PubChem | 101977 | 7793 |
| 8842 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q418813 | Q27105229 |
| Q27122080 (unspez.) | ||
Vorkommen Bearbeiten
Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch auf[8] und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von Eukalyptus (Eucalyptus citriodora, Eucalyptus globulus),[9] Basilikum (Ocimum basilicum),[9] Ingwer (Zingiber officinale),[9] Echter Katzenminze (Nepeta cataria)[9] und Koriander (Coriandrum sativum)[9] vor. (S)-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geranium- und Pelargonien-Öl (Pelargonium graveolens).[10][8][11] (R)-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus Boronia citriodora,[8] in Zitroneneukalyptus,[8] Zitronengras,[12] Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),[13] im Sadebaum (Juniperus sabina)[14] und im Drüsen-Sekret von Alligatoren (hier auch Yacarol genannt)[10] auf.
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(S)-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor -
(R)-Citronellol tritt u. a. im Zitronengras auf
Darstellung und Gewinnung Bearbeiten
Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.[15]
Eigenschaften Bearbeiten
Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.[2] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.
Verwendung Bearbeiten
Citronellol wird als Duftstoff[16] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.[12] Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.
Sicherheitshinweise Bearbeiten
Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.
Siehe auch Bearbeiten
Weblinks Bearbeiten
- Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Citronellol
- EPA Factsheet
Einzelnachweise Bearbeiten
- ↑ Eintrag zu CITRONELLOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Citronellol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Citronellole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juni 2014.
- ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 742.
- ↑ Datenblatt Citronellol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt Citronellol bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
- ↑ G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390-30-7, S. 53.
- ↑ a b c d Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ a b c d e CITRONELLOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
- ↑ a b Eintrag zu Citronellole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Januar 2021.
- ↑ L-CITRONELLOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
- ↑ a b alles-zur-allergologie.de: Citronellol.
- ↑ D-CITRONELLOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
- ↑ (+)-CITRONELLOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
- ↑ Adams, R., and Garvey, B.S.: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477–482.
- ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.