Cilazapril ist ein oral wirksamer ACE-Hemmer, der den peripheren Gefäßwiderstand senkt, ohne die Herzfrequenz zu beeinflussen. Es wird zur Behandlung von Bluthochdruck (arterieller Hypertonie) und chronischer Herzschwäche (Herzinsuffizienz) verwendet.

Strukturformel
Strukturformel Cilazapril
Allgemeines
Freiname Cilazapril
Andere Namen
  • (1S,9S)-9-[(S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropylamino]octahydro-10-oxo-6H-pyridazino[1,2-a)[1,2]diazepin-1-carbonsäure[1]
  • (1S,9S)-9-{[(2S)-1-Ethoxy-1-oxo-4-phenyl-2-butanyl]amino}-10-oxooctahydro-6H-pyridazino[1,2-a][1,2]diazepin-1-carbonsäure
  • RO-312848006
Summenformel C22H31N3O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.168.764
PubChem 56330
ChemSpider 50831
DrugBank DB01340
Wikidata Q867350
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C09AA08

Wirkstoffklasse

Antihypertensivum, ACE-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 417,51 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pharmakologie Bearbeiten

Cilazapril ist ein Prodrug und wird nach der Resorption zu Cilazaprilat hydrolysiert. Cilazapril senkt den Blutdruck bei Patienten mit leichter bis mittelschwerer essentieller und renaler Hypertonie. Die blutdrucksenkende Wirkung von Cilazapril ist vergleichbar mit der von Hydrochlorothiazid, Propranolol, Nitrendipin, Captopril und Enalapril.[3]

Cilazapril wurde bei mehr als 4000 Patienten mit allen Schweregraden des Bluthochdrucks sowie bei speziellen Patientengruppen wie älteren Menschen, Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion und Patienten mit Begleiterkrankungen wie kongestiver Herzinsuffizienz oder chronisch obstruktiver Lungenerkrankung untersucht. In diesen Studien wurde die blutdrucksenkende Wirkung nachgewiesen.[4]

In einem Vergleich der biochemischen und pharmakologischen Eigenschaften von Cilazapril, Captopril und Enalapril zeigte sich Cilazapril am stärksten und war am längsten wirksam. Bei wiederholter täglicher oraler Verabreichung an spontan hypertensiven Ratten zeigten Cilazapril und Enalapril eine kumulative blutdrucksenkende Wirkung.[5]

Synthese Bearbeiten

Die mehrstufige Synthese von Cilazapril ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[6]

 
Synthese Cilazapril
 
Cilazapril Synthesis 2

Handelsnamen Bearbeiten

Dynorm (D), Justor (F), Vascace (GB), Inibace, Initiss (I), Inhibace (J)[6]

Arzneilich wird auch das Cilazapril-Monohydrat[7] verwendet.

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. Rote Liste Service GmbH, Rote Liste Service GmbH: Rote Liste 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 1. Auflage. Frankfurt am Main 2021, ISBN 978-3-946057-64-2.
  2. a b Datenblatt Cilazapril (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD121291, abgerufen am 2. Juni 2022.
  3. Felicitas Deget, Rex N. Brogden: Cilazapril. In: Drugs. Band 41, Nr. 5, 1. Mai 1991, S. 799–820, doi:10.2165/00003495-199141050-00008.
  4. Thomas Szucs: Cilazapril. In: Drugs. Band 41, Nr. 1, 1. April 1991, S. 18–24, doi:10.2165/00003495-199100411-00005.
  5. I L Natoff, J S Nixon, R J Francis, L R Klevans, M Brewster: Biological properties of the angiotensin-converting enzyme inhibitor cilazapril. In: Journal of cardiovascular pharmacology. Band 7, Nr. 3, 1. Mai 1985, S. 569–580, doi:10.1097/00005344-198505000-00025.
  6. a b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179525-0, S. 288.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cilazapril-Monohydrat: CAS-Nummer: 92077-78-6, EG-Nummer: 620-542-7, ECHA-InfoCard: 100.149.464, PubChem: 56329, ChemSpider: 50830, Wikidata: Q27252108.