Chromon

chemische Verbindung

Chromon ist eine zu den Benzopyronen gehörende chemische Verbindung, bei der ein Benzolring (Aromat) theoretisch mit 4-Pyron (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) kondensiert ist (daher auch Benzo-γ-pyron).

Strukturformel
Strukturformel von Chromon
Allgemeines
Name Chromon
Andere Namen
  • 1,4-Benzopyron
  • 1-Benzopyran-4-on
  • 4-Chromon
  • 4H-1-Benzopyran-4-on
  • 4H-Benzo(b)pyran-4-on
  • 4H-Chromen-4-on
  • Benzo-γ-pyron
  • Chromen-4-on (IUPAC)
Summenformel C9H6O2
Kurzbeschreibung

weißes bis gelbes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-38-3
EG-Nummer 207-737-9
ECHA-InfoCard 100.007.035
PubChem 10286
ChemSpider 9866
Wikidata Q420156
Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,29 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

55–60 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

91 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Es handelt sich dabei um ein Derivat des 4H-Chromens (4-Benzopyrans), das in Position 4 statt der zwei Wasserstoffatome eine Ketogruppe aufweist.

IsomerieBearbeiten

Chromon ist konstitutionsisomer mit Cumarin.

DerivateBearbeiten

Derivate des Chromons (Stoffgruppe: Chromone)[4] werden meist aus Phenolen und β-Ketosäureestern durch Erhitzen mit Phosphorpentoxid dargestellt.

Zu den in der Natur, zum Beispiel in Rauten[5] vorkommenden Derivaten gehören die Flavone und Isoflavone (gelbe Pflanzenfarbstoffe) sowie Khellinin (herzwirksames Glycosid) und das verwandte hochtoxische Khellin.

Künstlich hergestellte Chromone sind die antiallergischen Arzneistoffe Cromoglicinsäure und Nedocromil (in der Pharmakologie: Cromone[6]).

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. SCBT: Chromone
  2. Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. Andrew, Norwich NY 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 242.
  3. a b c d Datenblatt Chromon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh'sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 744.
  5. Alexander I. Gray: Structural diversity and distribution of coumarines and chromones in the Rutales. In: Peter G. Waterman, Michael F. Grundon (Hrsg.): Chemistry and chemical taxonomy of the Rutales. London/ New York 1983 (= Annu. Proc. Phytochem. Soc. Eur. Band 22), S. 97–146.
  6. Lungeninformationsdienst: Cromone (Memento des Originals vom 22. Dezember 2015 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.lungeninformationsdienst.de, abgerufen am 15. Dezember 2015.

LiteraturBearbeiten

  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–744.
  • R. Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung 2. Auflage, Springer Wien New York, 2001, ISBN 978-3-7091-0210-7, S. 206–214.