Wilkinson, der in der Jugend in Southampton Fußball gespielt und erfolglos bei Aston Villa und Coventry City vorgespielt hatte, wurde 1989 im Alter von 18 Jahren Tennisprofi. Er spielte zumeist auf der ATP Challenger Tour, wo er im Laufe seiner Karriere drei Einzel- sowie fünf Doppeltitel erringen konnte. Auf der ATP Tour war er weniger erfolgreich. Sein größter Einzelerfolg war die Viertelfinalteilnahme bei den Queen’s Club Championships nach Siegen über Jared Palmer und Goran Ivanišević. Im Doppel stand er zweimal in einem ATP-Finale, 1997 bei den Bournemouth Open und den Nottingham Open. Seine höchste Notierung in der Tennisweltrangliste erreichte er 1993 mit Position 114 im Einzel sowie 1998 mit Position 86 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war das Erreichen der dritten Runde in Wimbledon, was ihm insgesamt vier Mal gelang und wobei er Spieler wie Marc Rosset, Carlos Costa und Jonas Björkman bezwang. In der Doppelkonkurrenz erreichte er 1993 an der Seite seines Landsmannes Paul Hand das Viertelfinale von Wimbledon, unter anderem durch einen Sieg gegen Luke und Murphy Jensen, die kurz zuvor den Doppeltitel bei den French Open errungen hatten.
Wilkinson spielte zwischen 1991 und 1998 fünf Einzelpartien für die britische Davis-Cup-Mannschaft. Seine Bilanz war 2:3. Sei größter Erfolg mit der Mannschaft war die Erstrundenteilnahme in der Weltgruppe 1998, welche 3:2 gegen Indien gewonnen wurde. Wilkinson verlor dabei seine Einzelpartie gegen Mahesh Bhupathi. Bei den Olympischen Sommerspielen 1992 trat er im Einzel und Doppel für Großbritannien an. Im Einzel scheiterte er in seiner Erstrundenpartie an Younes El Aynaoui, im Doppel schied er in der ersten Runde an der Seite von Andrew Castle gegen die Doppelpaarung aus Argentinien aus.
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