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Cefuroxim ist ein Arzneistoff und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika. Die Substanz wird in der Medizin als Antibiotikum eingesetzt und zählt zu den Cephalosporinen der zweiten Generation. Die bakterizide Wirkung beruht auf der Hemmung eines Enzyms, das für den Aufbau der Peptidoglycan-Zellwand benötigt wird.

Strukturformel
Struktur von Cefuroxim
Allgemeines
Freiname Cefuroxim
Andere Namen

(6R,7R)-4-(Carbamoyloxymethyl)-8-[(2Z)-(2-furyl)-2-methoxyimino-acetyl]amino-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-en-5-carbonsäure

Summenformel
  • C16H16N4O8S
  • C20H22N4O10S (Cefuroximaxetil)
Kurzbeschreibung
  • weiße, kristalline Substanz (Cefuroxim)[1]
  • farbloser Feststoff (Cefuroxim-Natriumsalz)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 55268-75-2 (Cefuroxim)
  • 56238-63-2 (Cefuroxim-Natriumsalz)
  • 64544-07-6 (Cefuroximaxetil)
PubChem 5479529
DrugBank DB01112
Wikidata Q413728
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DC02

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 424,39 g·mol−1 (Cefuroxim)
  • 446,37 g·mol−1 (Cefuroxim-Natriumsalz)
  • 510,47 g·mol−1 (Cefuroximaxetil)
pKs-Wert

2,5[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​334
P: 280 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Inhaltsverzeichnis

WirkspektrumBearbeiten

Cefuroxim zeigt im Vergleich zu Cephalosporinen der ersten Generation eine verstärkte Wirkung gegen gramnegative Stäbchen, vor allem gegen Haemophilus influenzae und Enterobacteriaceae. Cefuroxim besitzt eine hohe Stabilität gegenüber β-Lactamasen.

IndikationenBearbeiten

Cefuroxim wird angewendet bei akuten und chronischen bakteriellen Infektionen z. B. der Atemwege, der Nieren, der Haut. Außerdem wird es zur Behandlung bei Sepsis angewandt. Cefuroxim ist das einzige Cephalosporin der 2. Generation, das liquorgängig ist[4][1] und somit das Mittel der ersten Wahl bei einer Meningitis, die durch Cefuroxim-empfindliche Erreger verursacht wurde.

ApplikationBearbeiten

Cefuroxim-Natrium wird intravenös verabreicht. Cefuroximaxetil ist zur oralen Gabe als Tablette oder Suspension im Handel.

NebenwirkungenBearbeiten

Bekannt sind Beschwerden im Magen-Darm-System (Übelkeit, Durchfall, Erbrechen) sowie Schwindel und Kopfschmerzen. Außerdem besteht die Gefahr einer allergischen Reaktion; bei vorhandener Allergie auf β-Lactam-Antibiotika – wie etwa Penicillin – ist eine Kreuzreaktion möglich.

StereochemieBearbeiten

 
Strukturformel von Cefuroximaxetil, einem Gemisch von zwei Diastereomeren. Die Stereochemie unterscheidet sich nur in der Seitenkette (die Konfigurationsangabe dort ist blau markiert).

HandelsnamenBearbeiten

Monopräparate

Cefurax (D,A), Cefurox (D), Curocef (A), Elobact (D), Zinacef (CH), Zinnat (A, CH), zahlreiche Generika (D, A, CH)

LiteraturBearbeiten

  • Karow/Lang: Pharmakologie und Toxikologie, 2003
  • Mutschler: Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage 2001

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c M. Albinus, F. von Bruchhausen(Hrsg.), S. Ebel(Hrsg.), A. W. Frahm(Hrsg.), E. Hackenthal (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Band 7 Stoffe A–D. 5. Auflage 1993, Springer Berlin, ISBN 3-540-52688-9, S. 797–799.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 323, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b Datenblatt Cefuroxime sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  4. D. Adam, H. W. Doerr, H. Link, H. Lode: Die Infektiologie. 1. Auflage 2004, Springer Berlin/Heidelberg/New York, ISBN 3-540-00075-5, S. 115.
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