Castanospermin

Castanospermin ist ein giftiges Alkaloid aus der Gruppe der Polyhydroxy-Alkaloide. Es bildet große weiße kubische Kristalle.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Castanospermin
Andere Namen	(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyindolizidin
Summenformel	C8H15NO4
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79831-76-8 EG-Nummer (Listennummer) 616-743-4 ECHA-InfoCard 100.127.469 PubChem 54445 ChemSpider 49177 DrugBank DB01816 Wikidata Q753104
Eigenschaften
Molare Masse	189,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	213–217 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302+312+332 P: 280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​312
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen

Australischer Leguminosenbaum

Castanospermin kommt in den Samen des australischen Leguminosenbaums Castanospermum australe vor, aus denen es auch gewonnen werden kann.

Eigenschaften

Castanospermin inhibiert α- und β-Glucosidasen, wirkt jedoch nicht so spezifisch wie das strukturell verwandte Swainsonin. Außerdem verursacht Castanospermin Akkumulation von hochmannosylierten Glycoproteinen, wie beispielsweise bei Concanavalin A.

Castanospermin wirkt gegen AIDS-Viren. Es verändert die Oberflächen-Glycoproteine des HI-Virus (Glycoprotein-Processing) so, dass sich das Virus nicht mehr an die Wirtszellen (T4-Lymphocyten) anlagern oder reproduzieren kann. Des Weiteren besitzt Castanospermin Aktivität gegen Krebszellen und Herpesviren. Als ein Prodrug des Castanospermins wurde das Celgosivir (6-O-Butyrylcastanospermin) klinisch für die Therapie von Infektionen mit dem Hepatitis-C-Virus (HCV) und dem Dengue-Virus untersucht.