ε-Caprolacton

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Caprolacton)

ε-Caprolacton, auch ε-Lacton oder Caprolacton ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der cyclischen Carbonsäureester, die als Lactone bezeichnet werden. Caprolacton hat einen siebengliedrigen Ring mit sechs C-Atomen, wie die dem Caprolacton zu Grunde liegende Hexansäure, die auch Capronsäure genannt wird.

Strukturformel
Struktur von ε-Caprolacton
Allgemeines
Name ε-Caprolacton
Andere Namen
  • ε-Lacton
  • 6-Hydroxyhexansäurelacton
  • 6-Hydroxycapronsäurelacton
  • 6-Caprolacton
  • Hexanolacton
  • 6-Hexanolid
  • 2-Oxepanon
  • Hexansäure-epsilon-lacton
  • Caprolacton
Summenformel C6H10O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 502-44-3
EG-Nummer 207-938-1
ECHA-InfoCard 100.007.217
PubChem 10401
Wikidata Q288104
Eigenschaften
Molare Masse 114,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−1,5 °C[1]

Siedepunkt

235 °C[1]

Dampfdruck

1,3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,463 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 280​‐​305+351+338​‐​337+313 [1]
Toxikologische Daten

5990 mg·kg−1 (LD50Kaninchentransdermal)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

HerstellungBearbeiten

Es sind eine ganze Reihe von Möglichkeiten zur Synthese von Caprolacton bekannt, die sich in zwei Gruppen aufteilen lassen. Zum Einen ist die Herstellung ausgehend von offenkettigen Verbindungen, wie z. B. Derivaten des Hexans möglich, zum Anderen die oxidative Ringerweiterung von cyclischen Ketonen.

Ausgehend von offenkettigen Verbindungen können beispielsweise 6-Hydroxyhexansäure[4], 1,6-Hexandiol[5] oder Adipinsäure[6] dienen.

Ausgehend von cyclischen Verbindungen kann Caprolacton durch eine Baeyer-Villiger-Oxidation von Cyclohexanon mit Persäuren, wie Peressigsäure[7], Perbenzoesäure[8] oder m-Chlorperbenzoesäure[9] hergestellt werden. Die Oxidation kann jedoch auch mittels Katalysatoren durch Sauerstoff bewerkstelligt werden.[10][11]

EigenschaftenBearbeiten

Caprolacton ist eine farblose Flüssigkeit, die bei −1,5 °C erstarrt und bei 235 °C siedet. Sie besitzt bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 6,67 mPa‣s.[3] Ihr Flammpunkt beträgt 127 °C, ihre Zündtemperatur 204 °C.[3] Im Bereich von 1,2 bis 9 Volumenprozent bildet sie mit Luft explosible Gemische.[3] Bei Temperaturen über 220 °C beginnt sie sich zu zersetzen.[3]

VerwendungBearbeiten

Caprolacton dient als Grundstoff zur Herstellung von Polycaprolacton[4], einem Kunststoff aus der Gruppe der Thermoplasten.

 
Herstellung von Polyestern aus ε-Caprolacton

Caprolacton kann leicht durch Lewis-Säuren oder Brønsted-Säuren geöffnet werden, was die Herstellung von Hexanderivaten ermöglicht.

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d e f g h Eintrag zu epsilon-Caprolacton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt ε-Caprolactone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  3. a b c d e Datenblatt ε-Caprolacton (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010..
  4. a b F. J. van Natta, J. W. Hill, W. H. Carothers: Studies of Polymerization and Ring Formation. ε-Caprolactone and its Polymers, in: J. Am. Chem. Soc., 1934, 56, S. 455.
  5. W. Reppe: Äthinylierung VI, in: Liebigs Ann., 1955, 596, 1, S. 158–224.
  6. U. Matteoli, G. Menchi, M. Bianchi, P. Frediani, F. Piacenti: Gazzetta Chimica Italiana, 1985, 115, S. 603–606.
  7. P. S. Starcher, B. Phillips: Synthesis of Lactones, in: J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, S. 4079–4082.
  8. S. L. Friess: Reactions of Per Acids. II. The Reaction of Perbenzoic Acid with Simple Cyclic Ketones. Kinetic Studies, in: J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, S. 2571–2572.
  9. S. Horvat, P. Karallas, J. M. White: Reactions of β-trimethylstannylcyclohexanones with peracids: investigations into the stannyl-directed Baeyer–Villiger reaction, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 10, S. 2151–2154.
  10. C. Bolm, G. Schlingloff, K. Weickhardt: Use of molecular oxygen in the Baeyer-Villiger oxidation the influence of metal catalysts, in: Tetrahedron Letters, 1993, 34, S. 3405–3408.
  11. S.-I. Murahashi, Y. Oda, T. Naota: Fe2O3-catalyzed baeyer-villiger oxidation of ketones with molecular oxygen in the presence of aldehydes, in: Tetrahedron Letters, 1992, 33, S. 7557–7560.