Bromethen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromethen
Andere Namen	Vinylbromid; Vinylbromür; Monobromethylen; R 1140B1; Bromethylen;
Summenformel	C2H3Br
Kurzbeschreibung	hochentzündliches, farbloses Gas mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-800-6
ECHA-InfoCard	100.008.911
PubChem	11641
Wikidata	Q421041
Eigenschaften
Molare Masse	106,95 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,53 kg·m−3
Schmelzpunkt	−138 °C
Siedepunkt	15,7 °C
Dampfdruck	119 kPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 220‐231‐280‐350
	P: 202‐210‐280‐308+313‐377‐381‐403
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	79,2 kJ/mol
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromethen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen.

Geschichte Bearbeiten

Bromethen wurde 1835 von Henri Victor Regnault entdeckt und zum ersten Mal beschrieben.

Gewinnung und Darstellung Bearbeiten

Bromethen kann durch Reaktion von Ethin mit Bromwasserstoffsäure mithilfe von Quecksilber(II)-bromid gewonnen werden, wobei auch 1,1-Dibromethan entsteht.

\mathrm {C_{2}H_{2}+HBr\ {\xrightarrow[{HgBr_{2}}]{200\;^{\circ }C}}\ C_{2}H_{3}Br+{(CH_{2}Br)}_{2}}

Weiterhin kann es durch Reaktion von 1,1-Dibromethan mit 1,2-Dibromethan (die beide bei der Reaktion von Ethen mit Brom entstehen) und anschließende Reduktion mit Kalilauge dargestellt werden.

\mathrm {{(CH_{2}Br)}_{2}+C_{2}H_{4}Br_{2}\ {\xrightarrow {KOH}}\ C_{2}H_{3}Br}

Eigenschaften Bearbeiten

Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluss) polymerisieren, es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es ist nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Ether und Chloroform.^[5] Unter bestimmten Bedingungen lagert es verschiedene einfache Verbindungen an, so zum Beispiel Halogenwasserstoffsäuren. Mit Diazomethan vereinigt es sich zu Pyrazolhydrobromid:

\mathrm {CH_{2}N_{2}+C_{2}H_{3}Br\longrightarrow C_{3}H_{5}N_{2}Br}

Verwendung Bearbeiten

Bromethen wird als flammhemmendes Monomer für Copolymere bei der Polymerisation zu synthetischen Fasern verwendet (z. B. von Polyvinylbromid) und als Alkylierungreagenz bei organischen Synthesen.

Sicherheitshinweise Bearbeiten

Bromethen ist als krebserzeugend eingestuft. Die Dämpfe von Bromethen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 500 °C) bilden.

Weblinks Bearbeiten

organic-chemistry: Synthesis of vinyl bromides
ETH: Über die physikalischen Eigenschaften von Vinylbromid

Einzelnachweise Bearbeiten

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Bromethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Bromoethylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 593-60-2 bzw. Bromethen), abgerufen am 2. November 2015.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-68.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ Eintrag zu Bromethen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.008.911-2] Eintrag zu Bromoethylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 593-60-2 bzw. Bromethen), abgerufen am 2. November 2015.

[CRC90_5_21-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-21.

[CRCHandbook-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-68.

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