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Asparagin, abgekürzt Asn oder N, ist in der natürlichen LL-Form eine der proteinogene α-Aminosäuren.

Strukturformel
L-Asparagin - L-Asparagine.svg   D-Asparagine.svg
L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin (rechts)
Allgemeines
Name Asparagin
Andere Namen
Summenformel C4H8N2O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 70-47-3 (L-Enantiomer)
  • 2058-58-4 (D-Enantiomer)
  • 3130-87-8 (DL-Asparagin)
PubChem 236
DrugBank DB00174
Wikidata Q185906
Arzneistoffangaben
ATC-Code

V06 

Eigenschaften
Molare Masse 132,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 234–236 °C (L-Asparagin)[1]
  • 182 °C (Racemat)[2]
pKs-Wert
Löslichkeit

schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C, Monohydrat, (L-Asparagin))[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Asparagin ist ein Derivat der Aminosäure Asparaginsäure, das statt deren γ-Carboxygruppe eine Amidgruppe trägt. Daher enthält die Seitenkette – im Unterschied zu Asparaginsäure – keine saure Gruppe, doch ist sie polar.

Wenn „Asparagin“ in der Literatur ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) erwähnt wird, ist gemeinhin L-Asparagin gemeint.

Inhaltsverzeichnis

GeschichteBearbeiten

L-Asparagin ist diejenige proteinogene Aminosäure, die zuerst entdeckt wurde.[3] Der in Paris tätige Professor für Chemie und Pharmazie Louis-Nicolas Vauquelin beobachtete 1805 in einem von seinem Schüler Pierre-Jean Robiquet nach dem Eindampfen von Spargelsaft stehen gelassenem Rückstand die Ausscheidung zweier Kristalle.[4]

 
Gemüsespargel enthält L-Asparagin.

Neben einer zuckerartigen Substanz konnten die beiden Franzosen eine salzartige Substanz isolieren, der sie den Namen Asparagin gaben, abgeleitet vom lateinischen Namen Asparagus für den Spargel. Ihre genaueren Ergebnisse veröffentlichten Vauquelin und Robiquet im darauffolgenden Jahr 1806.[5]

Nach der Isolierung und Feststellung der Zusammensetzung vergingen jedoch weitere 57 Jahre bis zur finalen Strukturaufklärung. Erst 1862 gelang es Hermann Kolbe, die beiden Strukturformeln von Asparagin und Asparaginsäure eindeutig zu beschreiben.[6]

VorkommenBearbeiten

L-Asparagin kommt in den Keimlingen von Leguminosen und im Spargel (Asparagus officinalis) vor.

StereoisomerieBearbeiten

In biosynthetischen Proteinen kommt ausschließlich L-Asparagin [Synonym: (S)-Asparagin] neben anderen Aminosäuren peptidisch gebunden vor. Enantiomer dazu ist das spiegelbildliche D-Asparagin [Synonym: (R)-Asparagin], das in Proteinen nicht vorkommt. Racemisches DL-Asparagin [Synonym: (RS)-Asparagin] besitzt geringe Bedeutung.

EigenschaftenBearbeiten

Bereits seit Ende des 19. Jahrhunderts ist bekannt, dass nur eines der beiden Stereoisomere (D-Asparagin) süß schmeckt, und dies war für Louis Pasteur der Grund, auf „die chemische Asymmetrie der Nervensubstanz“ zu schließen. L-Asparagin schmeckt hingegen bitter.[7][8][9][10][11]

 
Zwitterionen von L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin (rechts)

Asparagin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, wobei das Proton der Carboxygruppe sich an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe anlagert:

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genau genommen ist dies am isoelektrischen Punkt (IEP) der Fall, der bei Asparagin bei einem pH von 5,41 liegt. Bei diesem pH-Wert hat das Asparagin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser.

 
Entstehung von Acrylamid aus Asparagin durch die Maillard-Reaktion.

ReaktionenBearbeiten

Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende Zucker (z. B. Traubenzucker) vorliegen (vor allem bei Kartoffeln und Getreide), kann bei höheren Temperaturen und geringem Wassergehalt Acrylamid entstehen, das wegen seiner möglicherweise krebserzeugenden Wirkung in die Schlagzeilen geraten ist.

BiochemieBearbeiten

L-Asparaginsäure reagiert mithilfe der Asparaginsynthetase und Anlagerung eines Ammoniumions von Glutamin zu L-Asparagin. Adenosintriphosphat wird in dieser Reaktion als Energielieferant benötigt und reagiert dabei zu Adenosinmonophosphat und Pyrophosphat (PPi). Durch Hydrolyse von L-Asparagin entsteht wiederum L-Asparaginsäure.

VerwendungBearbeiten

Bestandteil von Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung.[12]

Siehe auchBearbeiten

WeblinksBearbeiten

  Commons: Asparagin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  Wiktionary: Asparagin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. a b c d Datenblatt Asparagin bei AlfaAesar, abgerufen am 13. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu L-Asparagin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
  3. S. Hansen: Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois. Berlin 2015.
  4. P.J. Robiquet: Essai Analytique des Asperges. In: Ann. Chim., Bd. 55 (1), 1805, S. 152–171.
  5. L.-N. Vauquelin, P.-J. Robiquet: Découverte d’un Nouvelle Principe Végétal dans le Suc des Asperges. In: Annales de Chimie. Band 57, 1806, S. 88–93.
  6. H. Kolbe, Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure, Liebigs Annalen der Chemie, Band 121, S. 232ff (1862).
  7. Piutti, MA: Sur une nouvelle espèce d'asparagine. In: Comptes rendus. 103, 1886, S. 134–137.
  8. Pasteur, L: Observations de M. Pasteur, relatives à la Communication de M. Piutti. In: Comptes rendus. 103, 1886, S. 138.
  9. Ohloff G: Chemistry of odor stimuli. In: Experientia. 42, Nr. 3, März 1986, S. 271–279. PMID 3514264.
  10. Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage, Springer Verlag, 2001. ISBN 3-540-41096-1, S. 33. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  11. Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann u. a.: Naturstoffchemie. 3. Auflage, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4, S. 252. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
  12. S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 66, ISBN 3-13-672201-9.