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Arylcyclohexylamine

Arylcyclohexylamine, auch bekannt als Arylcyclohexamine oder Arylcyclohexanamine, sind eine chemische Klasse von (experimentellen) Arzneimitteln und Designerdrogen.

Phencyclidin (PCP), ein bekanntes Arylcyclohexylaminderivat.

Geschichte Bearbeiten

Es wird angenommen, dass Phencyclidin (PCP) das erste entdeckte Arylcyclohexylamin mit anerkannten anästhetischen Eigenschaften ist. In der wissenschaftlichen Literatur wurden jedoch mehrere Arylcyclohexylamine vor PCP beschrieben, beginnend mit PCA (1-Phenylcyclohexan-1-amin), dessen Synthese erstmals 1907 veröffentlicht wurde. Eticyclidin (PCE) wurde 1953 und PCMo 1954 entdeckt, wobei die letztere Verbindung als starkes Beruhigungsmittel beschrieben wurde. Arylcyclohexylamin-Anästhetika wurden bei Parke-Davis intensiv untersucht, beginnend mit der Synthese von PCP und später der verwandten Verbindung Ketamin im Jahr 1956.[1] In den 1970er Jahren wurden diese Verbindungen, insbesondere PCP und seine Analoga, aufgrund ihrer dissoziativen, halluzinogenen und euphorisierenden Wirkung als illegale Drogen konsumiert. Seitdem wurde die Stoffgruppe durch wissenschaftliche Forschung zu Stimulanzien, Analgetika und Neuroprotektiva sowie durch Chemiker auf der Suche nach neuartigen Freizeitdrogen erweitert.[2][3]

Struktur Bearbeiten

 
Allgemeine Struktur von Arylcyclohexylaminen

Ein Arylcyclohexylamin besteht aus einem Cyclohexylamin, das geminal zur Aminogruppe mit einer Arylgruppe substituiert ist. In den einfachsten Fällen ist die Aryleinheit ein Phenylring, gegebenenfalls mit zusätzlichen Substituenten.

Die Aminogruppe ist normalerweise nicht primär; die häufigsten N-Substituenten bei den sekundären Amine sind die Methyl- oder Ethylgruppe und bei den tertiären Aminen handelt es sich meist um Piperidin- und Pyrrolidinderivate.

Pharmakologie und Pharmakodynamik Bearbeiten

Arylcyclohexylamine besitzen unterschiedlich NMDA-Rezeptor-antagonistische,[4][5] Dopamin-Wiederaufnahmehemmende,[6] und μ-Opioidrezeptor-agonistische Eigenschaften.[7] Zusätzlich wirken sie am Sigma-Rezeptor agonistisch,[8] an Nikotinrezeptoren antagonistisch,[9] und an Dopamin D2-Rezeptoren agonistisch.[10] Je nach Wirkstoff wurden unterschiedliche pharmakologische Wirkungen beobachtet. Der Antagonismus des NMDA-Rezeptors verleiht anästhetische, krampflösende, neuroprotektive und dissoziative Wirkungen; die Blockade des Dopamintransporters vermittelt stimulierende und euphorisierende Wirkungen sowie Psychosen in hohen Dosen; und die Aktivierung des μ-Opioidrezeptors verursacht analgetische und euphorisierende Wirkungen. Die Stimulation der σ- und D2-Rezeptoren kann auch zu halluzinogenen und psychotomimetischen Wirkungen beitragen.

Arylcyclohexylamine sind vielseitige Wirkstoffe mit einem breiten Spektrum möglicher pharmakologischer Wirkungen, je nach Umfang und Bereich, in dem Strukturchemische Modifikationen durchgeführt wurden.[11][12][13][14][15][16][17][18][19] Die verschiedenen Modifikationsmöglichkeiten der chemischen Struktur ermöglichen eine "Feinabstimmung" des resultierenden pharmakologischen und pharmakodynamischen Profils. z. B. ist Benocyclidin (BTCP) ein selektiver Dopamin-Wiederaufnahmehemmer,[6] PCP ist hauptsächlich ein NMDA-Antagonist,[4] und Bromadol (BDPC) ist ein starker μ-Opioid-Agonist,[20] während PRE-084 ein selektiver Sigma-Rezeptor-Agonist ist.[21] Somit ist durch unterschiedliche Strukturkombinationen eine radikal unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakodynamik möglich.

Liste der Arylcyclohexylamine Bearbeiten

Struktur Verbindung Arylgruppe Amingruppe Cyclohexylring
  PCA[22] Phenyl NH2 -
  PCM Phenyl Methylamin -
  Eticyclidin Phenyl Ethylamin -
  PCPr[23] Phenyl n-Propylamin -
  PCiP Phenyl Isopropylamin -
  PCAL[24] Phenyl Allylamin -
  PCBu Phenyl n-Butylamin -
  PCEOH Phenyl Hydroxyethylamin -
  PCMEA[25] Phenyl Methoxyethylamin -
  PCEEA Phenyl Ethoxyethylamin -
  PCMPA Phenyl Methoxypropylamin -
  PCDM Phenyl Dimethylamin -
  Dieticyclidin Phenyl Diethylamin -
  2-HO-PCP[4] Phenyl Piperidin 2-Hydroxy
  2-Me-PCP[26] Phenyl Piperidin 2-Methyl
  2-MeO-PCP[27] Phenyl Piperidin 2-Methoxy
  2-Keto-PCP Phenyl Piperidin 2-Oxo
  Eticyclidon ("O-PCE") Phenyl Ethylamin 2-Oxo
  2-Keto-PCPr Phenyl n-Propylamin 2-Oxo
  4-Methyl-PCP Phenyl Piperidin 4-Methyl
  4-Keto-PCP Phenyl Piperidin 4-Oxo
  2'-Cl-PCP o-Chlorophenyl Piperidin -
  2'-MeO-PCP o-Methoxyphenyl Piperidin -
  3'-F-PCP[28] m-Fluorophenyl Piperidin -
  3'-Me-PCP[29] m-Tolyl Piperidin -
  3'-Me-PCPy m-Tolyl Pyrrolidin -
  3'-NH2-PCP m-Aminophenyl Piperidin -
  3'-HO-PCP m-Hydroxyphenyl Piperidin -
  3'-MeO-PCP m-Methoxyphenyl Piperidin -
  3',4'-MD-PCP 3,4-Methylenedioxyphenyl Piperidin -
  3'-MeO-PCE m-Methoxyphenyl Ethylamin -
  3'-HO-PCE m-Hydroxyphenyl Ethylamin -
  3'-MeO-PCPr m-Methoxyphenyl n-Propylamin -
  3'-HO-PCPr m-Hydroxyphenyl n-Propylamin -
  3',4'-MD-PCPr 3,4-Methylenedioxyphenyl n-Propylamin -
  3'-MeO-PCPy m-Methoxyphenyl Pyrrolidin -
  4'-HO-PCP p-Hydroxyphenyl Piperidin -
  Methoxydine (4'-MeO-PCP) p-Methoxyphenyl Piperidin -
  4'-MeO-PCE p-Methoxyphenyl Ethylamin -
  4'-F-PCP p-Fluorophenyl Piperidin -
  4'-F-PCPy p-Fluorophenyl Pyrrolidin -
  Arketamin o-Chlorophenyl Methylamin 2-Oxo
  Deschloroketamin Phenyl Methylamin 2-Oxo
  Esketamin o-Chlorophenyl Methylamin 2-Oxo
  Ketamin o-Chlorophenyl Methylamin 2-Oxo
  Hydroxynorketamin o-Chlorophenyl NH2 2-Oxo, 6-Hydroxy
  Ethketamin o-Chlorophenyl Ethylamin 2-Oxo
  NPNK o-Chlorophenyl n-Propylamin 2-Oxo
  Methoxyketamin o-Methoxyphenyl Methylamin 2-Oxo
  oMDCK o-Tolyl Methylamin 2-Oxo
  mMDCK m-Tolyl Methylamin 2-Oxo
  meta-Ketamin m-Chlorophenyl Methylamin 2-Oxo
  iso-Ketamine o-Chlorophenyl Methylamin 4-Oxo
  2-Fluorodeschloroketamin o-Fluorophenyl Methylamin 2-Oxo
  3-Fluorodeschloroketamin m-Fluorophenyl Methylamin 2-Oxo
  Bromoketamin o-Bromophenyl Methylamin 2-Oxo
  TFMDCK o-Trifluoromethylphenyl Methylamin 2-Oxo
  SN 35210[30] o-Chlorophenyl Carbomethoxybutylamin 2-Oxo
  Methoxetamin (MXE) m-Methoxyphenyl Ethylamin 2-Oxo
  Methoxmetamin m-Methoxyphenyl Methylamin 2-Oxo
  MXPr m-Methoxyphenyl n-Propylamin 2-Oxo
  HXE m-Hydroxyphenyl Ethylamin 2-Oxo
  HXM m-Hydroxyphenyl Methylamin 2-Oxo
  FXE m-Fluorophenyl Ethylamin 2-Oxo
  Phencyclidin (PCP) Phenyl Piperidin -
  PC3MP Phenyl 3-Methylpiperidin -
  PC4MP Phenyl 4-Methylpiperidin -
  Rolicyclidin (PCPy) Phenyl Pyrrolidin -
  PCDMPy Phenyl 3,3-Dimethylpyrrolidin -
  PCMo Phenyl Morpholin -
  Methoxy-PCM[5][5] (2'-MeO-PCMo) o-Methoxyphenyl Morpholin -
  3'-MeO-PCMo m-Methoxyphenyl Morpholin -
  4'-MeO-PCMo p-Methoxyphenyl Morpholin -
  Methyl-PCM[31] (4'-Me-PCMo) p-Tolyl Morpholin -
  Hydroxy-methyl-PCM 2-Methyl-4-hydroxyphenyl Morpholin -
  PYCP[32] 2-Pyridinyl Piperidin -
  TCM 2-Thienyl Methylamin -
  TCE 2-Thienyl Ethylamin -
  TCPr[33] 2-Thienyl Propylamin -
  Tenocyclidin (TCP) 2-Thienyl Piperidin -
  TCPy 2-Thienyl Pyrrolidin -
  Tiletamin 2-Thienyl Ethylamin 2-Oxo
  Gacyclidin 2-Thienyl Piperidin 2-Methyl
  BDPC p-Bromophenyl Dimethylamin 4-Phenethyl-4-hydroxy
  C-8813 p-Bromophenyl Dimethylamin 4-(thiophen-2-yl)ethyl-4-hydroxy
  Dimetamin[34] p-Tolyl Dimethylamin 4-Oxo
  3''-OH-2'-Me-PCP [35] o-Tolyl 3-Hydroxypiperidin -
  4''-Ph-4''-OH-PCP [36] Phenyl 4-Phenyl-4-hydroxypiperidin -
  BTCP[37] Benzothiophen-2-yl Piperidin -
  BTCPy[38] Benzothiophen-2-yl Pyrrolidin -

Analoge Verbindungen Bearbeiten

Die Strukturabhängigkeit der halluzinogenen Wirkung von Phencyclidin wurde durch Variation der Cycloalkanringgröße untersucht. Es zeigt sich, dass die entsprechende Cyclopentylverbindung etwa 1/10 der halluzinogenen Wirksamkeit aufweist, während die Cycloheptyl- und Cyclooctylderivate inaktiv sind. Die homologen Verbindungen erhält man durch Umsetzung der jeweiligen Cycloalkylketonen mit Phenylmagnesiumbromid. Der resultierende Alkohol wird anschließend mit Natriumazid umgesetzt und dann mit Lithiumaluminiumhydrid zum Amin reduziert. Im letzten Schritt wird dann der Piperidinring mit 1-5-Dibrompentan aufgebaut.[39]

Weblinks Bearbeiten

Einzelnachweise Bearbeiten

  1. ↑ H. Morris, J. Wallach: From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs. In: Drug Testing and Analysis. 6. Jahrgang, Nr. 7–8, 2014, S. 614–32, doi:10.1002/dta.1620, PMID 24678061.
  2. ↑ Jason Wallach, Simon D. Brandt: Phencyclidine-Based New Psychoactive Substances. In: Hans H. Maurer, Simon D. Brandt (Hrsg.): New Psychoactive Substances. Handbook of Experimental Pharmacology. Band 252. Springer, Cham 2018, ISBN 978-3-03010560-0, S. 261–303.
  3. ↑ Jason Wallach, Simon D. Brandt: 1,2-Diarylethylamine- and Ketamine-Based New Psychoactive Substances. In: Hans H. Maurer, Simon D. Brandt (Hrsg.): New Psychoactive Substances. Handbook of Experimental Pharmacology. Band 252. Springer, Cham 2018, ISBN 978-3-03010560-0, S. 305–352.
  4. ↑ a b c Abbas Ahmadi, Ali Mahmoudi: Synthesis and Biological Properties of 2-Hydroxy-1-(1-phenyltetralyl)piperidine and Some of its Intermediates as Derivatives of Phencyclidine. In: Arzneimittelforschung. Band 55, Nr. 09, September 2005, S. 528, doi:10.1055/s-0031-1296900.
  5. ↑ a b c Abbas Ahmadi, Ali Mahmoudi, Ramin Hajikhani, Moslem Naserbakht: New morpholine analogues of phencyclidine: Chemical synthesis and pain perception in rats. In: Pharmacology Biochemistry and Behavior. Band 98, Nr. 2, April 2011, S. 227–233, doi:10.1016/j.pbb.2010.12.019.
  6. ↑ a b Isabelle Chaudieu, Jacques Vignon, Michèle Chicheportiche, Jean-Marc Kamenka, Gérard Trouiller, Robert Chicheportiche: Role of the aromatic group in the inhibition of phencyclidine binding and dopamine uptake by PCP analogs. In: Pharmacology Biochemistry and Behavior. Band 32, Nr. 3, März 1989, S. 699, doi:10.1016/0091-3057(89)90020-8.
  7. ↑ Y. Itzhak, Simon: A novel phencyclidine analog interacts selectively with mu opioid receptors. In: The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 230. Jahrgang, Nr. 2, 1984, S. 383–386, PMID 6086884.
  8. ↑ X. S. He, L. P. Raymon: Synthesis and biological evaluation of 1-1-(2-benzobthienyl)cyclohexylpiperidine homologues at dopamine-uptake and phencyclidine- and sigma-binding sites. In: Journal of Medicinal Chemistry. 36. Jahrgang, Nr. 9, 1993, S. 1188–1193, doi:10.1021/jm00061a009, PMID 8098066.
  9. ↑ V. A. Eterović, R. Lu: Determinants of phencyclidine potency on the nicotinic acetylcholine receptors from muscle and electric organ. In: Cellular and Molecular Neurobiology. 19. Jahrgang, Nr. 6, 1999, S. 745–757, doi:10.1023/A:1006905106834, PMID 10456235.
  10. ↑ P. Seeman, F. Ko: Dopamine receptor contribution to the action of PCP, LSD and ketamine psychotomimetics. In: Molecular Psychiatry. 10. Jahrgang, Nr. 9, 2005, S. 877–883, doi:10.1038/sj.mp.4001682, PMID 15852061.
  11. ↑ OA al-Deeb: New analgesics derived from the phencyclidine analogue thienylcyclidine. In: Arzneimittelforschung. 46. Jahrgang, Nr. 5, Mai 1996, S. 505–8, PMID 8737636.
  12. ↑ A Ahmadi: Synthesis and study the analgesic effects of new analogues of ketamine on female wistar rats. In: Medicinal Chemistry. 8. Jahrgang, Nr. 2, S. 246–51, PMID 22385170.
  13. ↑ A Ahmadi: Synthesis and study on analgesic effects of 1-1-(4-methylphenyl) (cyclohexyl) 4-piperidinol and 1-1-(4-methoxyphenyl) (cyclohexyl) 4-piperidinol as two new phencyclidine derivatives. In: Arzneimittel-Forschung. 59. Jahrgang, Nr. 4, S. 202–6, PMID 19517897.
  14. ↑ A Ahmadi: Synthesis and pain perception of new analogues of phencyclidine in NMRI male mice. In: Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 14. Jahrgang, Nr. 1, S. 64–71, PMID 24251803.
  15. ↑ A Ahmadi: Synthesis and analgesic effects of new pyrrole derivatives of phencyclidine in mice. In: Arzneimittel-Forschung. 61. Jahrgang, Nr. 5, S. 296–300, PMID 21755813.
  16. ↑ A Ahmadi: Synthesis and determination of chronic and acute thermal and chemical pain activities of a new derivative of phencyclidine in rats. In: Iranian Journal of Pharmaceutical Research. 9. Jahrgang, Nr. 4, S. 379–85, PMID 24381602.
  17. ↑ A Ahmadi: Synthesis and determination of acute and chronic pain activities of 1-1-(3-methylphenyl) (tetralyl)piperidine as a new derivative of phencyclidine via tail immersion and formalin tests. In: Arzneimittel-Forschung. 60. Jahrgang, Nr. 1, S. 30–5, PMID 20184224.
  18. ↑ R Hajikhani: Effect of phencyclidine derivatives on anxiety-like behavior using an elevated-plus maze test in mice. In: Advances in Clinical and Experimental Medicine. 21. Jahrgang, Nr. 3, S. 307–12, PMID 23214193.
  19. ↑ A Ahmadi: Synthesis and Antinociception Activities of Some Novel Derivatives of Phencyclidine with Substituted Aminobenzothiazoles. In: Mini Rev Med Chem. 17. Jahrgang, Nr. 1, S. 78–84, PMID 27121715.
  20. ↑ D. Lednicer: 4-(p-Bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-phenethylcyclohexanol, an extremely potent representative of a new analgesic series. In: Journal of Medicinal Chemistry. 22. Jahrgang, Nr. 10, S. 1157–1158, PMID 513062.
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