Archaeosin

chemische Verbindung

Archaeosin (G*) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einer Base, welche die gleichen Basenpaarungseigenschaften wie Guanin hat. Es leitet sich wie das Queuosin strukturell von Guanosin ab. Das N7-Atom des Guanins wird durch ein C7-Atom ersetzt und bildet damit das 7-Desazaguanosin, an dem weitere Substituenten angefügt werden können.

Strukturformel
Strukturformel von Archaeosin
Allgemeines
Name Archaeosin
Andere Namen
  • G* (Kurzcode)
  • 2-Amino-7-β-D-Ribofuranosyl-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboximidamid
  • 2-Amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carboximidamid
Summenformel C12H16N6O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 148608-52-0
PubChem 132841
ChemSpider 117239
Wikidata Q632302
Eigenschaften
Molare Masse 324,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Archaeosin wurde zuerst von Kilpatrick und Walker 1982 bei der Sequenzierung von tRNA aus Thermoplasma acidophilum entdeckt.[3][4] Es wurde später gezeigt, dass es in vielen Archaea-Spezies vorkommt.[5] Es findet sich in der Dihydrouracil-Schleife an Position 15 in tRNAs. Die Änderung geschieht durch eine Austauschreaktion mittels der tRNA-Guanin-Transglykosylase (TGT). Das Enzym fügt – anstelle des ursprünglichen Guanins – das 7-Cyano-7-desazaguanin (preQ0-Base) in vitro an Position 15 ein, ohne dass an dieser Position die Phosphat-Ribose-Kette aufgebrochen wird. Da die Archaeosin-Base und 7-Aminomethyl-7-desazaguanin (preQ1-Base) durch dieses Enzym nicht in die tRNA eingebaut werden, erscheint preQ0 als eigentliches Substrat für die TGT. Es ist daher ein Schlüsselenzym für diesen Biosyntheseweg zum Archaeosin in Archaea-tRNAs.[6]

LiteraturBearbeiten

  • Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007 (PDF; 5,1 MB).

EinzelnachweiseBearbeiten

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  3. M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNAMMet from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Nucleic Acids Research, 1981 Sep 11, 9 (17), S. 4387–4390 (PMC 327441 (freier Volltext); PMID 6913864).
  4. M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNAMMet from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, Zentralblatt fuer Bakteriologie, Mikrobiologie und Hygiene, Abt. 1, Originale C: Allgemeine, Angewandte und Oekologische Mikrobiologie, 1982, 3 (1), S. 79–89.
  5. C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional Modification of tRNA in Thermophilic Archaea (Archaebacteria)“, J. Bacteriol., 1991, 173 (10), S. 3138–3148 (PMC 207908 (freier Volltext); PMID 1708763).
  6. Masakatsu Watanabe, Mami Matsuo, Sonoko Tanaka, Hiroshi Akimoto, Shuichi Asahi, Susumu Nishimura, Jon R. Katze, Takeshi Hashizume, Pamela F. Crain, James A. McCloskey, Norihiro Okada: „Biosynthesis of Archaeosine, a Novel Derivative of 7-Deazaguanosine Specific to Archaeal tRNA, Proceeds via a Pathway Involving Base Replacement on the tRNA Polynucleotide Chain“, The Journal of Biological Chemistry, 1997, 272, S. 20146–20151 (doi:10.1074/jbc.272.32.20146, PMID 9242689, PDF).

WeblinksBearbeiten

  • Modification Summary von Archaeosin in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.